1-[2-(Dimethylamino)-6-methoxyphenyl]-1-methyl-3-pentylurea | 149180-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(Dimethylamino)-6-methoxyphenyl]-1-methyl-3-pentylurea
• CAS: 149180-56-3
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₂
• 分子量: 293.409
• InChiKey: OGGLMFLXRRJICE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(Dimethylamino)-6-methoxyphenyl]-1-methyl-3-pentylurea 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Methyl-N-[6-N,N-dimethylamino-2-{3-(4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)propoxy}]phenyl-N'-pentylurea
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基] -N'-戊脲与类似物的结构活性关系。具有抗动脉粥样硬化活性的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  我们发现了一种新颖，有效的N-丁基-N'-[2-（二甲基氨基）-6- [3-（4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基]脲（4）全身可利用的ACAT抑制剂（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）。通过系统修饰分子中的四个区域，研究了该先导化合物4的构效关系（SAR）。测试了本研究中制备的化合物对主动脉和肠道ACAT的体外抑制活性，并进一步测试了所选化合物的体内降胆固醇活性。这些研究不仅导致发现了N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基] -N'-戊脲（ 24），口服后具有有效的活性和适度的血浆水平，而且还揭示了每个修饰区域的SAR。进一步选择了四种化合物（4、13、14、24）来测试体内抗动脉粥样硬化活性。4、13和24将动脉粥样硬化斑块的形成减少到对照面积的38-45％，而14则没有明显的抗动脉粥样硬化作用。

  DOI：

  10.1021/jm00063a013
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-6-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-[2-(Dimethylamino)-6-methoxyphenyl]-1-methyl-3-pentylurea
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基] -N'-戊脲与类似物的结构活性关系。具有抗动脉粥样硬化活性的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  我们发现了一种新颖，有效的N-丁基-N'-[2-（二甲基氨基）-6- [3-（4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基]脲（4）全身可利用的ACAT抑制剂（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）。通过系统修饰分子中的四个区域，研究了该先导化合物4的构效关系（SAR）。测试了本研究中制备的化合物对主动脉和肠道ACAT的体外抑制活性，并进一步测试了所选化合物的体内降胆固醇活性。这些研究不仅导致发现了N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基] -N'-戊脲（ 24），口服后具有有效的活性和适度的血浆水平，而且还揭示了每个修饰区域的SAR。进一步选择了四种化合物（4、13、14、24）来测试体内抗动脉粥样硬化活性。4、13和24将动脉粥样硬化斑块的形成减少到对照面积的38-45％，而14则没有明显的抗动脉粥样硬化作用。

  DOI：

  10.1021/jm00063a013