α-Hydroxy-β-nitro-γ-methyl-n-valeriansaeure-aethylester | 30410-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Hydroxy-β-nitro-γ-methyl-n-valeriansaeure-aethylester
• CAS: 30410-65-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: HHAVLCWQFVHKNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2-烯酸乙酯 生成 α-Hydroxy-β-nitro-γ-methyl-n-valeriansaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  硝基羧酸的研究。二、α,β-不饱和β-硝基羧酸酯的合成

  摘要：

  描述了通过两种途径对 α,β-不饱和 β-硝基羧酸乙酯 (IV) 进行的合成研究。α-羟基-β-硝基羧酸乙酯（II）由α,β-不饱和羧酸乙酯与发烟硝酸反应或硝基烷烃与乙醛酸乙酯反应得到，用乙酸酐处理，得到α,-乙酰氧基-β乙酯-硝基羧酸盐 (III)，随后通过用作催化剂的碱处理将其转化为 IV。另一方面，IV 也可从α-氯-β-硝基羧酸乙酯中获得，α-氯-β-硝基羧酸乙酯来源于α,β-不饱和羧酸乙酯与硝基或亚硝酰氯的反应。IV的结构分配是基于元素分析、红外光谱及其转化为相应的α-甲氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3595

文献信息

• The Synthesis and Reaction of α,β-Unsaturated α-Nitrocarboxylic Esters
  作者：Chung-gi Shin、Mitsuo Masaki、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.43.3219

  日期：1970.10

  Synthetic studies of α,β-unsaturated α-nitrocarboxylic esters and the corresponding α-amino compounds are described. When α,β-unsaturated carboxylic ester was treated with fuming nitric acid, two products, α,β-unsaturated α-nitrocarboxylic ester and α-hydroxy-β-nitrocarboxylic ester, were formed. The former was converted into β-methoxy-α-nitrocarboxylic ester by treatment with methanol in the presence

  描述了 α,β-不饱和 α-硝基羧酸酯和相应的 α-氨基化合物的合成研究。α,β-不饱和羧酸酯用发烟硝酸处理后，生成α,β-不饱和α-硝基羧酸酯和α-羟基-β-硝基羧酸酯两种产物。前者在甲醇钠或醋酸钠等碱存在下用甲醇处理，转化为β-甲氧基-α-硝基羧酸酯。用铝汞齐还原 β-甲氧基-α-硝基羧酸酯并随后蒸馏产物，得到 α,β-不饱和 α-氨基羧酸酯和 α-羟基氨基-β-甲氧基羧酸酯，它们的 N-邻苯二甲酰甘氨酰衍生物证实了这一点。