(E)-γ[(CH3)2CHCHCH2CHCH2OC2H2CH2BO2C2(CH3)2] | 336885-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-γ[(CH3)2CHCHCH2CHCH2OC2H2CH2BO2C2(CH3)2]
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-3-(2-methylhex-5-en-3-yloxy)prop-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 336885-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₉BO₃
• 分子量: 280.215
• InChiKey: YGNKAEOTDZLPQO-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-γ[(CH3)2CHCHCH2CHCH2OC2H2CH2BO2C2(CH3)2] 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 3-isopropyl-9-oxo-2,8-dioxa-trans-bicyclo[5.4.0]undecane
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性合成。第LIII部分。（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯：在分子内烯丙基硼化反应中的产生和应用

  摘要：

  烷氧基炔9可以用频哪醇硼烷，优选在Cp 2 ZrHCl催化下，得到乙烯基硼酸酯10。后者经过与LiCH 2 Cl的Matteson-Brown同源处理后，以高收率生成（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯3。该反应顺序已被用于产生（ê）-γ-alkoxyallylboronates 14，21，26和31，这是分子内allylboration反应，导致所涉及的起点的反式二取代的四氢吡喃8 和22，以及hydrooxepans 27和32。

  DOI：

  10.1039/b003551n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-γ[(CH3)2CHCHCH2CHCH2OC2H2BO2C2(CH3)2] 在 正丁基锂 、 氯碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-γ[(CH3)2CHCHCH2CHCH2OC2H2CH2BO2C2(CH3)2]
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性合成。第LIII部分。（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯：在分子内烯丙基硼化反应中的产生和应用

  摘要：

  烷氧基炔9可以用频哪醇硼烷，优选在Cp 2 ZrHCl催化下，得到乙烯基硼酸酯10。后者经过与LiCH 2 Cl的Matteson-Brown同源处理后，以高收率生成（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯3。该反应顺序已被用于产生（ê）-γ-alkoxyallylboronates 14，21，26和31，这是分子内allylboration反应，导致所涉及的起点的反式二取代的四氢吡喃8 和22，以及hydrooxepans 27和32。

  DOI：

  10.1039/b003551n