N-benzyl-α-(3-chlorophenyl)nitrone | 22687-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-α-(3-chlorophenyl)nitrone
• 英文别名: N-benzyl-1-(3-chlorophenyl)methanimine oxide
• CAS: 22687-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: MVYQFCRWUCLCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyl-2-(p-chlor-phenyl)-Δ²-oxazolinon-(5) 、 N-benzyl-α-(3-chlorophenyl)nitrone 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到4-chloro-N-(2,4-dibenzyl-3-(3-chlorophenyl)-5-oxoisoxazolidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]恶唑5-（4 H）-酮与硝基的环加成反应，用于非对映选择性合成异恶唑烷-5-酮

  摘要：

  在存在TMSC1的情况下，恶唑5-（4H）-与硝酮的[3 + 2]环加成反应顺利进行，并以合理的化学产率提供了具有高非对映选择性的所需异恶唑烷-5--。通过X射线单晶结构分析牢固地确认了标题化合物的化学结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03206
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 3-氯苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-α-(3-chlorophenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  无催化剂硝酮氢膦酰化制备α-羟氨基氧化膦及其抗肿瘤活性

  摘要：

  受 α-氨基氧化膦多种生物活性的启发，开发了一种合成较少研究的 α-（羟基氨基）二芳基氧化膦的有效策略，并探索了它们的抗肿瘤活性。在水作为溶剂和无催化剂条件下，硝酮和二苯基氧化膦的加成反应顺利进行，以高收率得到 α-(羟基氨基) 二芳基氧化膦。该反应具有底物适用范围广、原料易得、原子经济、纯化容易等特点。此外，生物学评估表明，两种合成衍生物5e和5f可以作为有趣的抗癌剂进一步开发。

  DOI：

  10.1039/d2cc06981d

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepines and 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepines by base-induced [4 + 3] annulation reactions
  作者：Wuyan Long、Shuangqun Chen、Xiaohong Zhang、Ling Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.004

  日期：2018.10

  The base-induced formal [4 + 3] annulation reactions of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides with nitrones or hydrazonoyl chlorides have been reported. When nitrones are used as the 1,3-dipole, the corresponding reaction afforded a series of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepine derivatives. Highly functionalized 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine derivatives were also synthesized via an

  已经报道了碱诱导的N-（邻氯甲基）芳基酰胺与硝酮或酰肼基氯化物的正式[4 + 3]环化反应。当将硝酮用作1，3-偶极时，相应的反应得到一系列1,2,3,5-四氢苯并[ e ] [1,2,4]恶二氮杂衍生物。还通过N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和酰基之间空前的串联氮杂-迈克尔加成/重排芳构化反应合成了高度官能化的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓衍生物氯化物。
• Construction of 2,3,4,7-Tetrahydro-1,2,4,5-oxatriazepines via [4+3] Cycloadditions of α-Halogeno Hydrazones with Nitrones
  作者：Hong-Wu Zhao、Hai-Liang Pang、Ting Tian、Bo Li、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Wei Meng、Zhao Yang、Yue-Yang Liu、Yu-Di Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201600093

  日期：2016.6.2

  In the presence of sodium carbonate, the [4+3] cycloadditions of α‐halogeno hydrazones with nitrones were performed efficiently, and affording 2,3,4,7‐tetrahydro‐1,2,4,5‐oxatriazepines in moderate to high yields.

  在存在碳酸钠的情况下，α-卤代与硝酮的[4 + 3]环加成反应有效进行，得到中，高浓度的2,3,4,7-四氢-1,2,4,5-氧杂氮杂ze产量。
• 一种由硝酮制备α-（羟基氨基）二芳基膦氧化物的方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN115583970A

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明属于医药技术领域，涉及一种由硝酮制备α‑(羟基氨基)二芳基膦氧化物的方法。本发明在温和的条件下，以硝酮和二芳基氧化磷为原料，建立了一种简单、无催化剂的合成α‑(羟基氨基)膦氧化物的方法。本发明反应可在无溶剂下或低添加溶剂中反应，反应原子经济性高，可经简单的重结晶方法纯化，并表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，具有原料廉价易得，收率高，操作简便，安全性高，无污染，底物适用范围广，适合工业化生产的特点。药理活性实验表明，该类化合物具有较好的抑癌活性，并且无明显细胞毒性，具有潜在的药用价值，有望用于各种抗癌药物的制备。
• InBr3-catalyzed direct alkynylation of nitrones with terminal alkynes: an efficient synthesis of N-hydroxy-propargyl amines
  作者：Du-Ming Ji、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.206

  日期：2009.6

  An InBr3-Catalyzed direct and efficient alkynylation of nitrones with terminal alkynes was developed. The process enables practical synthesis of a wide range of synthetically useful N-hydroxy-propargyl amine derivatives in good yields under mild conditions. The application of this method to optically active propargylic N-hydroxyamines syntheses was also described. With chiral nitrones, good diastereoselectivities were obtained. Moreover, the first chiral indium(III) complex-catalyzed asymmetric alkynylation of nitrone was achieved with moderate enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.