(2S,4S)-N-Fmoc-4-fluoroprolinonitrile | 1234363-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S)-N-Fmoc-4-fluoroprolinonitrile
• 英文别名: (2S,4S)-N-Fmoc-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile；(2S,4S)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-fluoroprolinonitrile；(2S,4S)-(9H-Fluoren-9-YL)methyl 2-cyano-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1234363-41-7
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 336.366
• InChiKey: OPDXECDWSCAFHZ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-N-Fmoc-4-fluoroprolinonitrile 在 四丁基氟化铵 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2S,4S)-4-氟吡咯烷-2-甲腈盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 4-FLUOROPYRROLIDINE-2-CARBONYL FLUORIDE COMPOUNDS AND THEIR PREPARATIVE METHODS
  [FR] NOUVEAUX FLUORURES DE 4-FLUOROPYRROLIDINE-2-CARBONYLE ET LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本发明公开了4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物化合物作为有用的氟代中间体。其制备方法也被公开。展示了4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物的有用应用。

  公开号：

  WO2010081014A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-N-Fmoc-4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride 在 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4S)-N-Fmoc-4-fluoroprolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物：有用的合成子及其与4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物的简便制备

  摘要：

  4-氟吡咯烷衍生物可用于药物化学应用中，例如二肽基肽酶IV抑制剂。作为这些的有吸引力的合成子，通过将N-保护的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸与4进行双氟化，以高收率合成了N-保护的（2 S，4 S）-4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物。-叔丁基-2，6-二甲基苯基三氟化硫（Fluolead）。将4-氟吡咯烷-2-羰基氟转化为有用的中间体，例如4-氟吡咯烷-2-羧酰胺，-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺（Weinreb酰胺），-羧酸甲酯和-腈，收率极高。结晶的N - Fmoc-顺式-4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物2a是特别有用的合成子，因为其制备的产率高并且易于通过结晶分离为对映体纯的化合物。因此，使用通过立体有规双氟化法制备的合成子的方法已大大减少了制备可用于医学用途的4-氟吡咯烷衍生物所需的合成步骤。

  DOI：

  10.1021/jo1025783

文献信息

• Methods for Production of Optically Active Fluoropyrrolidine Derivatives
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20100174096A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Useful industrial methods for producing optically active fluoropyrrolidine derivatives as useful fluorinated intermediates are disclosed.

  揭示了用于生产光学活性氟吡咯烷衍生物的有用工业方法，作为有用的氟化中间体。
• Discovery of 4-<i>tert</i>-Butyl-2,6-dimethylphenylsulfur Trifluoride as a Deoxofluorinating Agent with High Thermal Stability as Well as Unusual Resistance to Aqueous Hydrolysis, and Its Diverse Fluorination Capabilities Including Deoxofluoro-Arylsulfinylation with High Stereoselectivity
  作者：Teruo Umemoto、Rajendra P. Singh、Yong Xu、Norimichi Saito

  DOI：10.1021/ja106343h

  日期：2010.12.29

  groups to CF(3) groups, in high yields. 1k also converts C(=S) and CH(3)SC(=S)O groups to CF(2) and CF(3)O groups, respectively, in high yields. In addition, 1k effects highly stereoselective deoxofluoro-arylsulfinylation of diols and amino alcohols to give fluoroalkyl arylsulfinates and arylsulfinamides, with complete inversion of configuration at fluorine and the simultaneous, selective formation of

  学术和工业领域都非常需要多功能、安全、货架稳定和易于处理的氟化剂，因为由于氟原子的独特作用，氟化化合物在许多领域引起了相当大的兴趣，例如药物发现当结合到分子中时。本文描述了许多取代且热稳定的三氟化苯硫的合成、性质和反应性，特别是 4-叔丁基-2,6-二甲基苯硫三氟化物（Fluolead，1k），作为一种结晶固体，在接触时具有惊人的高稳定性与当前的试剂（例如 DAST 及其类似物）相比，具有水和作为脱氧氟化剂的优越效用。1k 上的取代基在热稳定性和水解稳定性、氟化反应性、并阐明了它所经历的高产氟化机理。除了醇、醛和可烯醇化酮的氟化外，1k 还可以高产率顺利地将不可烯醇化的羰基转化为 CF(2) 基团，将羧基转化为 CF(3) 基团。1k 还以高产率分别将 C(=S) 和 CH(3)SC(=S)O 基团转化为 CF(2) 和 CF(3)O 基团。此外，1k 可实现二醇和氨基醇的高度立体选择性脱
• Novel 4-Fluoropyrrolidine-2-Carbonyl Fluoride Compounds and Their Preparative Methods
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20110275833A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Novel 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds as useful fluorinated intermediates are disclosed. Their preparative methods are also disclosed. Useful applications of the 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluorides are shown.

  本专利公开了一种有用的氟代中间体——4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物化合物。同时也公开了它们的制备方法。展示了4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物的有用应用。
• US8203003B2
  申请人：——

  公开号：US8203003B2

  公开（公告）日：2012-06-19
• [EN] NOVEL 4-FLUOROPYRROLIDINE-2-CARBONYL FLUORIDE COMPOUNDS AND THEIR PREPARATIVE METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX FLUORURES DE 4-FLUOROPYRROLIDINE-2-CARBONYLE ET LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010081014A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Novel 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds as useful fluorinated intermediates are disclosed. Their preparative methods are also disclosed. Useful applications of the 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluorides are shown.

  本发明公开了4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物化合物作为有用的氟代中间体。其制备方法也被公开。展示了4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物的有用应用。