propionyl-dethia(dicarba)pantetheine | 156539-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propionyl-dethia(dicarba)pantetheine
• CAS: 156539-19-4
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 330.425
• InChiKey: PMBMFDVVGMNDQH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  115.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionyl-dethia(dicarba)pantetheine 生成 Phosphoric acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-ylmethyl ester (R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[2-(5-oxo-heptylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and enzymic conversion of nonhydrolysable analogues of propionylcoenzyme A

  摘要：

  我们描述了三种新的丙酰辅酶A类似物的合成，其中硫原子分别被亚甲基、乙烯基和硫亚甲基取代。这三种类似物，丙酰-去硫（碳）-辅酶A（1）、丙酰-去硫（二碳）-辅酶A（2）和S-(2-氧丁酰)-辅酶A（3）通过¹H和³¹P核磁共振光谱和FAB质谱进行了表征。来自谢尔曼丙酸杆菌的丙酰辅酶A-草酰乙酸转羧酶接受了这些新的类似物作为底物，并将它们羧化为相应的甲基丙二酰辅酶A类似物（4-6）。后者进一步由同一生物体内的辅酶B₁₂依赖的甲基丙二酰辅酶A异构酶转化为琥珀酰辅酶A类似物。在制备规模上获得了琥珀酰-去硫（碳）-辅酶A（7）、琥珀酰-去硫（二碳）-辅酶A（8）和4-羧基(2-氧丁酰)-辅酶A（9），并确定了它们与甲基丙二酰辅酶A异构酶的米氏常数（K_m)分别为0.136、2.20和0.132 mM（琥珀酰辅酶A的K_m为0.025 mM）。7、8和9的V_max值分别为1.1、0.013和0.0047 µmol min⁻¹ U⁻¹（琥珀酰辅酶A的V_max为1.0）。讨论了新型辅酶A类似物在酶机理研究中的实用性。

  DOI：

  10.1139/v94-025
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-aminobutyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane 在 dowex 作用下， 生成 propionyl-dethia(dicarba)pantetheine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and enzymic conversion of nonhydrolysable analogues of propionylcoenzyme A

  摘要：

  我们描述了三种新的丙酰辅酶A类似物的合成，其中硫原子分别被亚甲基、乙烯基和硫亚甲基取代。这三种类似物，丙酰-去硫（碳）-辅酶A（1）、丙酰-去硫（二碳）-辅酶A（2）和S-(2-氧丁酰)-辅酶A（3）通过¹H和³¹P核磁共振光谱和FAB质谱进行了表征。来自谢尔曼丙酸杆菌的丙酰辅酶A-草酰乙酸转羧酶接受了这些新的类似物作为底物，并将它们羧化为相应的甲基丙二酰辅酶A类似物（4-6）。后者进一步由同一生物体内的辅酶B₁₂依赖的甲基丙二酰辅酶A异构酶转化为琥珀酰辅酶A类似物。在制备规模上获得了琥珀酰-去硫（碳）-辅酶A（7）、琥珀酰-去硫（二碳）-辅酶A（8）和4-羧基(2-氧丁酰)-辅酶A（9），并确定了它们与甲基丙二酰辅酶A异构酶的米氏常数（K_m)分别为0.136、2.20和0.132 mM（琥珀酰辅酶A的K_m为0.025 mM）。7、8和9的V_max值分别为1.1、0.013和0.0047 µmol min⁻¹ U⁻¹（琥珀酰辅酶A的V_max为1.0）。讨论了新型辅酶A类似物在酶机理研究中的实用性。

  DOI：

  10.1139/v94-025