methyl 1,4-dihydro-2-methyl-4-phenyl-1-p-tolylpyridine-3-carboxylate | 1039751-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,4-dihydro-2-methyl-4-phenyl-1-p-tolylpyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-4-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1039751-53-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: UFNLVQZYVLZNJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4-dihydro-2-methyl-4-phenyl-1-p-tolylpyridine-3-carboxylate 、 丁炔二酸二乙酯 以 乙腈 为溶剂， 以31 %的产率得到7,8-diethyl 4-methyl 3-methyl-5-phenyl-2-(p-tolyl)-2-azabicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-4,7,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-未取代的 1,4-二氢吡啶在 Huisgen 1,4-偶极环加成和正式 [2 + 2] 环加成中的独特反应性

  摘要：

  摘要 异喹啉、乙炔二甲酸二烷基酯和 5,6-未取代的 1,4-二氢吡啶在乙腈中于室温下进行三组分反应，以良好的收率和高非对映选择性提供了官能化的异喹啉代[1,2- f ][1,6]萘啶。更重要的是，乙炔二甲酸二烷基酯和5,6-未取代的1,4-二氢吡啶在回流乙腈中发生正式的[2 + 2]环加成反应，得到了独特的2-氮杂双环[4.2.0]辛-3,7-二烯作为主要产物， 1,3a,4,6a-四氢环戊[ b ]吡咯通过进一步重排作为次要产物。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 982–990。doi:10.3762/bjoc.19.73

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.73
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 乙酰乙酸甲酯 、 肉桂醛 在 iron oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到methyl 1,4-dihydro-2-methyl-4-phenyl-1-p-tolylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米晶态Fe3O4催化高效一锅合成1,4-二氢吡啶

  摘要：

  描述了一种使用磁性纳米晶体Fe 3 O 4作为催化剂进行芳族胺，α，β-不饱和醛和β-酮酸酯的单锅三组分反应的有效方法。在温和的条件下，可以良好的收率获得相应的1,4-二氢吡啶。此外，可以用磁体回收催化剂，并至少连续五个循环重复使用，而不会明显降低其催化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.953

文献信息

• Sulfonic Acid Functionalized Silica: An Efficient Heterogeneous Catalyst for a Three-Component Synthesis of 1,4-Dihydropyridines under Solvent-Free Conditions
  作者：Biswanath Das、Kanaparthy Suneel、Katta Venkateswarlu、Bommena Ravikanth

  DOI：10.1248/cpb.56.366

  日期：——

  Sulfonic acid functionalized silica catalyzed the three-component reaction of aromatic amines, alpha,beta-unsaturated aldehydes and beta-keto esters forming the corresponding 1,4-dihydropyridines in short reaction times and in high yields.

  磺酸官能化的二氧化硅以较短的反应时间和高收率催化了芳香胺，α，β-不饱和醛和β-酮酸酯的三组分反应，形成相应的1,4-二氢吡啶。