(-)-2-benzyl 3-methyl-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate | 135921-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2-benzyl 3-methyl-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 8-O-benzyl 9-O-methyl (1R,2R,6S,7S)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-8,9-dicarboxylate
• CAS: 135921-87-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: SCKBUVKDLYLEIP-GFOFROLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-benzyl 3-methyl-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 1,3-环己二烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以56%的产率得到(1R)-3-methyl hydrogen 5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （）S -2-（10-异冰片烷基亚磺酰基）马来酸二甲酯，乙炔二羧酸二甲酯的手性合成等效物：（-）-neplanocin A和（-）-aristeromycin的制备及其在手性合成中的应用

  摘要：

  合成了一种新的手性合成的炔二羧酸二甲酯，（）S -2-（10-异冰片烷基亚磺酰基）马来酸二甲酯（3）。（3）与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应以高的立体选择性和非对映选择性进行，几乎完全得到环加合物（4），其已转化成半酯（7），是合成（-的中间体） ）-阿霉素和（-）-neplanocin A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82289-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6S)-5,6-Dihydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 3-methyl ester 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-2-benzyl 3-methyl-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Arai, Yoshitsugu; Hayashi, Kazuya; Matsui, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1709 - 1716

  摘要：

  DOI：