4-methyl-1-phenylpentane-1,2-dione | 7332-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenylpentane-1,2-dione
• CAS: 7332-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FDFGAISRDRAHBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenylpentane-1,2-dione 、 N-methoxymethyl-N-methylcarbamoyl(trimethyl)silane 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到N-(methoxymethyl)-N,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2-trimethylsilyloxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基硅烷选择性加成到邻位二酮：高效合成 β-酮-α-羟基酰胺

  摘要：

  在 110 °C 的甲苯溶剂中，将氨基甲酰基硅烷选择性加成到邻位二酮中，以良好的产率 (54-99%) 得到 β-酮-α-甲硅烷氧基酰胺衍生物。位阻是加成反应中的一个重要因素。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588346
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylpent-1-en-1-yl)benzene 在 叔丁基过氧化氢 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 Tributyl-pentyl-ammoniumiodid 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-methyl-1-phenylpentane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  钌在室温下催化烯烃的氧化：一种简便实用的α-二酮方法

  摘要：

  烯烃催化氧化为α-二酮是前所未有的。描述了一种新的由钌配合物催化的烯烃氧化，可使用TBHP作为氧化剂有效地合成α-二酮。该方法具有高度的官能团耐受性，实用方便，不需要额外的配体，并且可在温和条件下以较短的反应时间运行。基于实验观察，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/ol200716d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,2-Diketones from Aryl Halides and Organoaluminum Reagents Using <i>tert</i>-Butyl Isocyanide as the CO Source
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04414

  日期：2020.1.17

  In this work, an interesting and practical procedure for the synthesis of 1,2-diketones from aryl halides and organoaluminum reagents has been developed. Employing tert-butyl isocyanide as the CO source and palladium as the catalyst, the desired 1,2-diketones were isolated in good to excellent yields with good functional group tolerance. Concerning the reaction partners, besides aryl halides, both

  在这项工作中，从芳基卤化物和有机铝试剂合成1,2-二酮的有趣且实用的程序已经开发出来。使用异氰酸叔丁基酯作为CO源，使用钯作为催化剂，以良好的收率和良好的官能团耐受性分离出所需的1,2-二酮。关于反应伙伴，除​​芳基卤化物外，烷基铝和芳基铝试剂在这里都是合适的底物。
• A Nonoxidative Sequence for the Preparation of 1,2-Diketone Derivatives Using Aldehyde and Organometallic Building Blocks
  作者：Gwyneth L. Pudner、Isabela Camp、Jonathan R. Scheerer

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00439

  日期：2022.6.17

  investigates a synthetic sequence for the preparation of 1,2-diketone products. The sequence avoids oxidative conditions and instead employs reliable transformations including the Horner–Wadsworth–Emmons and addition of Grignard reagents to N-methyl-N-methoxy (Weinreb) amide intermediates. The reaction sequence is suitable for the synthesis of nonsymmetric aliphatic and aryl substituted derivatives.

  本研究调查了制备 1,2-二酮产品的合成序列。该序列避免了氧化条件，而是采用了可靠的转化，包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和将格氏试剂添加到N-甲基-N-甲氧基 (Weinreb) 酰胺中间体。该反应顺序适用于非对称脂肪族和芳基取代衍生物的合成。
• A Convenient Synthesis of α-Keto-esters and Unsymmetrical 1,2-Diketones from Carbonyl Compounds
  作者：Philippe COUTROT、Claude LEGRIS

  DOI：10.1055/s-1975-23681

  日期：——