methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-phenylpropanoate | 1259025-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-phenylpropanoate
• CAS: 1259025-07-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: YFRKIQYDNUYXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-phenylpropanoate 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-3-oxo-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  叔β-酮酯与亚硝酸叔丁酯的脂肪族CH键的无催化剂硝化：获得α-季铵α-氨基酸前体

  摘要：

  描述了使用亚硝酸叔丁酯作为硝化试剂对叔 β-酮酯的 C H 键进行有效的无催化剂直接硝化。这种自由基硝化方案耐受不同的官能团，导致在温和条件下以良好至优异的产率制备线性和环状 α-硝基-β-酮酯衍生物。此外，将硝化产物3a应用于在锌粉和乙酸存在下的α-季铵α-氨基酸4的简明合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153844
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸甲酯 、 4-氯苯甲醛 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Coupling of Aromatic Aldehydes with Activated Alkyl Halides

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed umpolung of aldehydes followed by their interception with diarylbromomethanes has been reported. This conceptually novel transition-metal-free cross-coupling of aldehydes with alkyl halides works well at low catalyst loadings and under mild reaction conditions leading to the formation of diaryl acetophenone derivatives in good yields. In addition, a-halo ketones and esters can also be used, as aldehyde reaction partners.

  DOI：

  10.1021/ol102626p

文献信息

• Synthesis of Substituted Indole-3-carboxylates by Iron(II)-Catalyzed Domino Isomerization of 3-Alkyl/aryl-4-aryl-5-methoxyisoxazoles
  作者：Alexander Khlebnikov、Vladimir Bodunov、Ekaterina Galenko、Alexey Galenko、Mikhail Novikov

  DOI：10.1055/s-0036-1591576

  日期：2018.7

  strategy. The iron(II)-catalyzed domino isomerization of 3-alkyl/aryl-4-arylisoxazoles provides a selective access to a wide range of structurally diverse highly substituted indole-3-carboxylates. The operational simplicity, high atom efficiency, and the use of stable starting materials and an inexpensive and low-toxicity catalyst are some of the attractive features of this tandem double ring-opening–ring-closure

  摘要 铁（II）催化的3-烷基/芳基-4-芳基异恶唑的多米诺骨牌异构化提供了对各种结构多样的高度取代的吲哚-3-羧酸酯的选择通道。这种串联双开环-闭环策略的一些吸引人的特征是，操作简便，原子效率高，使用稳定的起始原料以及廉价且低毒的催化剂。 铁（II）催化的3-烷基/芳基-4-芳基异恶唑的多米诺骨牌异构化提供了对各种结构多样的高度取代的吲哚-3-羧酸酯的选择通道。这种串联双开环-闭环策略的一些吸引人的特征是，操作简便，原子效率高，使用稳定的起始原料以及廉价且低毒的催化剂。