methyl 2-acetoxypropanoylanthranilate | 145041-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetoxypropanoylanthranilate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(2-acetoxypropanamido)benzoate；methyl 2-[[(2S)-2-acetyloxypropanoyl]amino]benzoate
• CAS: 145041-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: FCRRBRHZDPIOKH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetoxypropanoylanthranilate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(S)-3-amino-2-(1-hydroxyethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4-（3h）酮进行胺化：通过与甲硅烷基烯酮缩醛反应，然后裂解NN键，制备α-氨基酸酯

  摘要：

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（5）的溶液与烯醇醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应，得到α-氨基醛α-氨基酮或α-氨基酸衍生物。这些衍生物中环外氮的酰化，作为还原性NN键断裂的先决条件，只能通过间接方式完成。然而，二碘化可实现NN键的还原，而无需进行N-酰化。相应的对映体纯的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（34）的溶液引起前手性甲硅烷基乙烯酮缩醛（15）的非对映选择性胺化，以及主要非对映异构体的还原性NN键裂解导致对映纯2-苯丙氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90382-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-乙酰氧基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-acetoxypropanoylanthranilate
  参考文献：
  名称：

  用3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4-（3h）酮进行胺化：通过与甲硅烷基烯酮缩醛反应，然后裂解NN键，制备α-氨基酸酯

  摘要：

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（5）的溶液与烯醇醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应，得到α-氨基醛α-氨基酮或α-氨基酸衍生物。这些衍生物中环外氮的酰化，作为还原性NN键断裂的先决条件，只能通过间接方式完成。然而，二碘化可实现NN键的还原，而无需进行N-酰化。相应的对映体纯的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（34）的溶液引起前手性甲硅烷基乙烯酮缩醛（15）的非对映选择性胺化，以及主要非对映异构体的还原性NN键裂解导致对映纯2-苯丙氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90382-5

文献信息

• 2-乳酰氨基苯甲酸的制备方法与应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106831475B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明涉及一种手性化合物的新的医疗用途，化学名为R‑/S‑2‑乳酰氨基苯甲酸，结构式如下所示。该化合物最初是从微生物的次生代谢产物中提取分离而来，并可以通过化学合成的方法得到。最初的药理实验表明其具有良好的镇痛抗炎活性，且对胃肠道的刺激作用较小。最近研究表明其对映体均有较好的抗血小板凝集和抗血栓活性，有望成为新的非甾体抗血小板凝集和抗血栓药。
• 3-Aminoquinazolinones as chiral ligands in catalytic enantioselective diethylzinc and phenylacetylene addition to aldehydes
  作者：Semistan Karabuga、Idris Karakaya、Sabri Ulukanli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.019

  日期：2014.5

  A series of readily known enantiomerically pure 3-aminoquinazolinones 1a-d were synthesised from easily accessible chiral pool alpha-hydroxy acids and alpha-amino acids in only four steps without any requirement of chromatography. These quinazolinones were examined as chiral ligands for catalytic enantioselective diethylzinc and phenylacetylene additions to aldehydes. For enantioselective alkylations, the effects of temperature, solvent, diethylzinc and ligand criteria were analysed, and the desired chiral alcohols were obtained in up to 86% ee. 3-Aminoquinazolinones 1a-d were also shown to be very useful ligands in enantioselective alkynylations of aldehydes. Based upon the optimised conditions, the corresponding propargylic alcohols were obtained in up to 94% ee. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.