tetradecyl (2S)-3-hydroxy-2-(24-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)tetracosanamido)propanoate | 1204427-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetradecyl (2S)-3-hydroxy-2-(24-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)tetracosanamido)propanoate
• CAS: 1204427-79-1
• 化学式: C₄₇H₈₃N₅O₇
• 分子量: 830.205
• InChiKey: XHJRAUCNWTXZDX-WBCKFURZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.85
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  169.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  24-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)tetracosanoic acid 、 myristyl serinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以71.5%的产率得到tetradecyl (2S)-3-hydroxy-2-(24-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)tetracosanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorescent C24-ceramide: Evidence for acyl chain length dependent differences in penetration of exogenous NBD-ceramides into human skin

  摘要：

  C. Topical skin lipid supplementation may provide opportunities for controlling ceramide (Cer) deficiency in skin diseases such as atopic dermatitis or psoriasis. Here we describe the synthesis of a long-chain 7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl (NBD)-labeled Cer and its different penetration through human skin compared to widely used short-chain fluorescent Cer tools. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.047