N-(2-diethylamino-ethyl)-4-(4-fluoro-benzamido)-2-methoxybenzamide | 1214283-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-diethylamino-ethyl)-4-(4-fluoro-benzamido)-2-methoxybenzamide
• 英文别名: 4-fluorophenylcarboxylic acid [4-(2-diethylamino-ethylcarbamoyl)-5-methoxy-phenyl]-amide；N-[2-(diethylamino)ethyl]-4-[(4-fluorobenzoyl)amino]-2-methoxybenzamide
• CAS: 1214283-53-0
• 化学式: C₂₁H₂₆FN₃O₃
• 分子量: 387.454
• InChiKey: VZUZDSFRMRJEHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-diethylamino-ethyl)-4-(4-fluoro-benzamido)-2-methoxybenzamide 生成 Ioflubenzamide (131I)
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical Composition Of A Radioiodinated Benzamide Derivative And Methods Of Making Same

  摘要：

  提供的是一种药物组合物，包括公式I的放射性碘化N-（2-（二乙氨基）乙基）-4-（4-氟苯甲酰胺）-5-碘-2-甲氧基苯甲酰胺。该药物组合物提供了一种稳定的配方，既可用于储存，也可用于治疗患有黑色素瘤的患者。此外，还提供了一种新的前体化合物碘化的方法。

  公开号：

  US20110206608A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯甲酰氯 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 chloro-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)formamidinium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 N-(2-diethylamino-ethyl)-4-(4-fluoro-benzamido)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-(2-diethylamino-ethyl)-4-(4-fluoro-benzamido)-2-methoxybenzamide (desiodo-MIP-1145) by coupling technique and its radioiodination: a potential melanoma imaging agent

  摘要：

  放射性碘化的MIP-1145，特异性地靶向黑色素，是黑色素瘤靶向治疗的理想候选者。合成了缺乏碘取代基的MIP-1145类似物（去碘MIP-1145）作为标记前驱体，合成过程简单，共分为三步。通过电亲核取代反应实现了对去碘MIP-1145的碘-125放射性碘化。对碘化反应进行了优化研究。通过电泳和高效液相色谱（HPLC）分离和纯化了标记化合物。获得的最大放射化学产率为76%，放射化学纯度超过99%。测得[125I]MIP-1145的log P值为4.5。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3415

文献信息

• Radiohalogenated benzamide derivatives and their use in tumor diagnosis and tumor therapy
  申请人：Bayer Schering Pharma AG

  公开号：US07850948B2

  公开（公告）日：2010-12-14

  This invention relates to new radiohalogenated benzamide derivatives and their use in tumor diagnosis and tumor therapy. The radiohalogenated benzamide derivatives according to the invention exhibit novel and especially advantageous properties, in particular with respect to tumor concentration and retardation, liver concentration and blood accumulation. The radiation-therapy doses to be achieved in the tumor, compared to healthy body tissue, are advantageous for the compounds according to the invention.

  本发明涉及新的放射性卤代苯甲酰胺衍生物及其在肿瘤诊断和治疗中的应用。根据本发明，放射性卤代苯甲酰胺衍生物具有新颖和特别有利的性质，特别是在肿瘤浓度和延迟、肝浓度和血液积累方面。与健康组织相比，本发明中化合物的肿瘤放射治疗剂量具有优势。
• Pharmaceutical Composition Of A Radioiodinated Benzamide Derivative And Methods Of Making Same
  申请人：Chen Jianqing

  公开号：US20110206608A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Provided is a pharmaceutical composition comprising radioiodinated N-(2-(diethylamino)ethyl)-4-(4-fluorobenzamido)-5-iodo-2-methoxybenzamide of Formula I. The pharmaceutical composition provides a stable formulation for both storing and administering to patients having melanoma. Also provided is a novel method of iodinating the precursor compound.

  提供的是一种药物组合物，包括公式I的放射性碘化N-（2-（二乙氨基）乙基）-4-（4-氟苯甲酰胺）-5-碘-2-甲氧基苯甲酰胺。该药物组合物提供了一种稳定的配方，既可用于储存，也可用于治疗患有黑色素瘤的患者。此外，还提供了一种新的前体化合物碘化的方法。
• Radiohalogenated Benzamide Derivatives And Their Use In Tumor Diagnosis And Tumor Therapy
  申请人：FRIEBE Matthias

  公开号：US20110052492A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  This invention relates to new radiohalogenated benzamide derivatives and their use in tumor diagnosis and tumor therapy. The radiohalogenated benzamide derivatives according to the invention exhibit novel and especially advantageous properties, in particular with respect to tumor concentration and retardation, liver concentration and blood accumulation. The radiation-therapy doses to be achieved in the tumor, compared to healthy body tissue, are advantageous for the compounds according to the invention.

  本发明涉及新的放射性碘苯甲酰胺衍生物及其在肿瘤诊断和肿瘤治疗中的应用。本发明所述的放射性碘苯甲酰胺衍生物具有新颖且特别有利的性质，特别是在肿瘤浓度和缓慢代谢、肝脏浓度和血液积累方面。与健康组织相比，本发明的化合物在肿瘤中所需的放射治疗剂量具有优势。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION OF A RADIOIODINATED BENZAMIDE DERIVATIVE AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2328411A1

  公开（公告）日：2011-06-08
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION OF A RADIOIODINATED BENZAMIDE DERIVATIVE AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE À BASE D'UN DÉRIVÉ RADIOIODÉ D'UN BENZAMIDE ET SES PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：MOLECULAR INSIGHT PHARM INC

  公开号：WO2010028281A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Provided is a pharmaceutical composition comprising radioiodinated N-(2-(diethylamino)ethyl)-4-(4-fluorobenzamido)-5-iodo-2-methoxybenzamide of Formula I. The pharmaceutical composition provides a stable formulation for both storing and administering to patients having melanoma. Also provided is a novel method of iodinating the precursor compound.