1-叔丁基-1H,4H,5H,6H,7H吡唑并[4,3-C]吡啶-4-酮 | 1257403-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-叔丁基-1H,4H,5H,6H,7H吡唑并[4,3-C]吡啶-4-酮
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one
• 英文别名: 1-(tert-Butyl)-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4(5H)-one；1-tert-butyl-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one
• CAS: 1257403-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• 分子量: 193.249
• InChiKey: MFURXLSDVMGIEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  420.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-1H,4H,5H,6H,7H吡唑并[4,3-C]吡啶-4-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(tert-butyl)-5-(2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BTK INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BTK

  摘要：

  公开号：

  WO2022032019A8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-aminoethyl)-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carboxylate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到1-叔丁基-1H,4H,5H,6H,7H吡唑并[4,3-C]吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  1,5,6,7-四氢-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮的合成为组胺的构象约束吡唑类似物

  摘要：

  开发了三种合成方法，用于制备作为杂环组胺类似物的1,5-二取代的1,5,6,7-四氢-4 H-吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4-酮。第一种方法从易于获得的5-（2-氨基乙基）-1 H-吡唑-4-甲酸甲酯开始，将其进行N-烷基化，然后在碱的存在下将所得仲胺环化，得到17标题化合物-92％的产率（方法A）。或者，首先将胺环化为5-未取代的吡唑并[4,3- c] pyridin-4-ones。随后的N-苄基化以36-49％的产率提供了三种标题化合物（方法B）。第三种方法包括丙烯酸甲酯六步转化为1-苄基哌啶-2,4-二酮。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）处理后者，然后用甲基，苯基和叔丁基肼将形成的烯胺酮酸催化环化，得到相同的三种标题化合物，产率为79-87％（方法C）。 。 烯酮-环化-烷基化-吡唑并[4,3- c ]吡啶-组胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257864