1-[[(Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enyl]-(4-methylbenzenesulfonyl)amino]prop-2-yne | 774241-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[[(Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enyl]-(4-methylbenzenesulfonyl)amino]prop-2-yne
• 英文别名: N-((2Z)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide；(Z)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；N-[(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 774241-78-0
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 393.623
• InChiKey: NIKFDWZMCNXTKP-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enyl]-(4-methylbenzenesulfonyl)amino]prop-2-yne 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (((3-N-tosyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)amino)methyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化无环5-氮杂-2,3-环氧-7-yn-1-醇的分子内环化反应构建含氮9元环环氧乙烯基醚

  摘要：

  用容易获得的5-氮杂-2,3-环氧-7-yn-1-醇构建了一系列取代的含氮9元环氧乙烯基醚。羟基攻击金（I）活化的炔烃，得到了假定的9元烯丙基乙烯基醚金中间体，该中间体进行了脱原型反应，得到9元环氧乙烯基醚。

  DOI：

  10.1002/jccs.201400121
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[[(Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enyl]-(4-methylbenzenesulfonyl)amino]prop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化无环5-氮杂-2,3-环氧-7-yn-1-醇的分子内环化反应构建含氮9元环环氧乙烯基醚

  摘要：

  用容易获得的5-氮杂-2,3-环氧-7-yn-1-醇构建了一系列取代的含氮9元环氧乙烯基醚。羟基攻击金（I）活化的炔烃，得到了假定的9元烯丙基乙烯基醚金中间体，该中间体进行了脱原型反应，得到9元环氧乙烯基醚。

  DOI：

  10.1002/jccs.201400121

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enyne Cycloisomerizations. Effect of Allylic Silyl Ether on Regioselectivity
  作者：Barry M. Trost、Jean-Philippe Surivet、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja046824o

  日期：2004.12.1

  Ruthenium catalysts effect efficiently such single-step cycloisomerization at room temperature in acetone under neutral conditions. The cycloisomerization functions with (E) or (Z) 1,2-disubstituted alkenes. Parameters influencing the enol silane geometry are discussed. The level of selectivity depends on the alkyne substitution, the geometry of the double bond, and the nature of the catalyst. Furthermore

  1,6- 和 1,7-烯炔在末端烯丙基位置被叔丁基二甲基甲硅烷基醚基团取代的钌催化环异构化成为形成前所未有的具有几何定义烯醇硅烷的五元或六元环的有效反应. 介绍了对各种非手性 1,6- 和 1,7- 烯炔以及手性烯炔的直接合成途径。钌催化剂在中性条件下在丙酮中在室温下有效地实现这种单步环异构化。环异构化作用与 (E) 或 (Z) 1,2-二取代烯烃。讨论了影响烯醇硅烷几何形状的参数。选择性的水平取决于炔烃取代、双键的几何形状和催化剂的性质。此外，
• Diastereoselective Intramolecular Temporary Silicon-Tethered Rhodium-Catalyzed [4+2+2] Cycloisomerization Reactions:  Regiospecific Incorporation of Substituted 1,3-Butadienes
  作者：P. Andrew Evans、Erich W. Baum

  DOI：10.1021/ja046030+

  日期：2004.9.1

  systems. We have developed a regiospecific and diastereoselective intramolecular temporary silicon-tethered rhodium-catalyzed [4+2+2] cycloisomerization reaction of a tethered enyne for the construction of tricyclic eight-membered heterocycles and carbocycles. This methodology also allows (E)- and (Z)-olefins to be utilized in a stereospecific manner. The incorporation of either alkene geometry is particularly

  过渡金属催化的碳环化反应代表了构建复杂多环系统的有力方法。我们开发了一种区域特异性和非对映选择性分子内临时硅系铑催化 [4+2+2] 系链烯炔环异构化反应，用于构建三环八元杂环和碳环。这种方法还允许以立体有择的方式使用 (E)- 和 (Z)- 烯烃。任何一种烯烃几何结构的引入都特别重要，因为相关的碳环化反应在这方面通常受到限制。最后，能够利用碳连接的 1,6-烯炔并区域特异性地结合取代的 1，