9-bromo-2,4-diphenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one | 1450853-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-2,4-diphenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
• CAS: 1450853-42-5
• 化学式: C₂₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 431.285
• InChiKey: HBMSGRNUBGIKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-羟基香豆素 、 1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 iron perchlorate hexahydrate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到9-bromo-2,4-diphenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化环化反应区域选择性地获得结构多样的香豆素类似物

  摘要：

  描述了一种高效的铁催化的炔丙基化/炔基羰基化/异构化策略。具有高区域选择性的生物活性呋喃[3,2- c ]香豆素和吡喃并[3,2- c ]香豆素被迅速组装。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700999

文献信息

• Efficient Route to Highly Functionalized Chalcone-Based Pyranocoumarins via Iodine-Promoted Michael Addition Followed by Cyclization of 4-Hydroxycoumarins
  作者：Naseem Ahmed、B. Venkata Babu

  DOI：10.1080/00397911.2012.763099

  日期：2013.11.17

  Abstract Molecular iodine is used as an efficient promoter in the regioselective synthesis of highly functionalized chalcone-based pyranocoumarin derivatives using 4-hydroxycoumarin in acetic acid solvent at 100 °C. Under optimized reaction conditions, our protocol (Michael addition followed by intermolecular cyclization) has tolerance for many functional groups and gave products in good to excellent

  摘要 在 100 °C 的乙酸溶剂中使用 4-羟基香豆素对高度官能化的查尔酮基吡喃香豆素衍生物进行区域选择性合成时，分子碘被用作有效的促进剂。在优化的反应条件下，我们的方案（迈克尔加成，然后分子间环化）对许多官能团具有耐受性，并在 1-2 小时内以良好的产率（75-98%）提供产品。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要