(1R,2S)-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1-phenyl-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}propylamine | 950829-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1-phenyl-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}propylamine
• CAS: 950829-35-3
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₄S
• 分子量: 515.673
• InChiKey: NWPLBXJTDHZJGU-RPOIWFFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1-phenyl-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}propylamine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(1R,2S)-1-phenyl-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}propylamine
  参考文献：
  名称：

  Pi-pi堆积与立体选择性控制中的空间效应：合成高syn-1,2-二芳基丙胺的非对映选择性。

  摘要：

  N-芳基亚烷基胺与衍生自2-（对甲苯基亚磺酰基）甲苯（S）-1和（S）-2的亚磺酰基苄基碳负离子反应，在C1处提供1,2-二芳基乙基-和1,2-二芳基丙胺衍生物的差向异构混合物。亚磺酰基完全控制（S）-2反应中C2处的构型。C1处的构型取决于与亚氨基碳原子相邻的环的电子密度，该电子密度通过与环连接至碳负离子中心的pi-pi堆积相互作用进行调节。通过用适当的取代基修饰亚芳基胺环的受体特性来控制立体选择性，通过给电子基团可以在C1上形成高选择性（R）构型。N-（2,4，

  DOI：

  10.1002/chem.200601893
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯胺 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,2S)-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1-phenyl-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}propylamine
  参考文献：
  名称：

  Pi-pi堆积与立体选择性控制中的空间效应：合成高syn-1,2-二芳基丙胺的非对映选择性。

  摘要：

  N-芳基亚烷基胺与衍生自2-（对甲苯基亚磺酰基）甲苯（S）-1和（S）-2的亚磺酰基苄基碳负离子反应，在C1处提供1,2-二芳基乙基-和1,2-二芳基丙胺衍生物的差向异构混合物。亚磺酰基完全控制（S）-2反应中C2处的构型。C1处的构型取决于与亚氨基碳原子相邻的环的电子密度，该电子密度通过与环连接至碳负离子中心的pi-pi堆积相互作用进行调节。通过用适当的取代基修饰亚芳基胺环的受体特性来控制立体选择性，通过给电子基团可以在C1上形成高选择性（R）构型。N-（2,4，

  DOI：

  10.1002/chem.200601893

文献信息

• Highly Stereoselective Reactions of <i>γ</i>-Sulfinyl Carbanions with Achiral Imines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Alejandro Parra

  DOI：10.1080/10426500590910800

  日期：2005.3.2

  Abstract Lithium 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions react with different N-substituted imines affording 1,2-diaryl ethyl (and propyl) amines with a high stereoselectivity control at both benzyllic (only dependent of the sulfur configuration) and iminic carbons. The anti:syn ratio, ranging between > 96: < 4 and < 2: > 98, dependent on the electronic density at nitrogen.

  摘要 锂 2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子与不同的 N-取代亚胺反应，得到 1,2-二芳基乙基（和丙基）胺，在苄基（仅取决于硫构型）和亚胺碳上均具有高立体选择性控制。anti:syn 比值介于 > 96: < 4 和 < 2: > 98 之间，取决于氮处的电子密度。