(10R,13S,16S,19S,22R)-19-Benzyl-13-carbamoylmethyl-22-(4-ethoxy-benzyl)-16-isopropyl-12,15,18,21,24-pentaoxo-7,8-dithia-11,14,17,20,23-pentaaza-spiro[5.19]pentacosane-10-carboxylic acid ((S)-1-carbamoyl-4-guanidino-butyl)-amide | 94497-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (10R,13S,16S,19S,22R)-19-Benzyl-13-carbamoylmethyl-22-(4-ethoxy-benzyl)-16-isopropyl-12,15,18,21,24-pentaoxo-7,8-dithia-11,14,17,20,23-pentaaza-spiro[5.19]pentacosane-10-carboxylic acid ((S)-1-carbamoyl-4-guanidino-butyl)-amide
• 英文别名: (10R,13S,16S,19S,22R)-N-[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-13-(2-amino-2-oxoethyl)-19-benzyl-22-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-12,15,18,21,24-pentaoxo-16-propan-2-yl-7,8-dithia-11,14,17,20,23-pentazaspiro[5.19]pentacosane-10-carboxamide
• CAS: 94497-37-7
• 化学式: C₄₆H₆₇N₁₁O₉S₂
• 分子量: 982.238
• InChiKey: RKWOSZKALALWQX-KCCYDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  385
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N¹-[(R)-1-((S)-1-Carbamoyl-4-guanidino-butylcarbamoyl)-2-mercapto-ethyl]-2-[(S)-2-((S)-2-{(R)-3-(4-ethoxy-phenyl)-2-[2-(1-mercapto-cyclohexyl)-acetylamino]-propionylamino}-3-phenyl-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-succinamide 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 以37 mg的产率得到(10R,13S,16S,19S,22R)-19-Benzyl-13-carbamoylmethyl-22-(4-ethoxy-benzyl)-16-isopropyl-12,15,18,21,24-pentaoxo-7,8-dithia-11,14,17,20,23-pentaaza-spiro[5.19]pentacosane-10-carboxylic acid ((S)-1-carbamoyl-4-guanidino-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  有效的加压素拮抗剂在第7位缺少脯氨酸残基。

  摘要：

  作为设计有效的利尿药抗血管加压素拮抗剂和定义抗血管加压素（VP）活性最低有效药效团的程序的一部分，我们研究了先前报道的精氨酸加压素（AVP， 1）。建议在AVP中第7位的脯氨酸残基对V2受体激动剂活性至关重要的肽主链赋予构象约束。由于VP激动剂和拮抗剂的结构活性关系不同，我们通过合成缺少该残基的类似物3来研究脯氨酸对拮抗剂活性的影响。发现该类似物保留高度的抗利尿剂拮抗剂活性。由于拮抗剂第9位的Gly残基的缺失不会不利地影响VP拮抗剂的功效，因此还研究了同时缺乏Pro和Gly残基的几种加压素拮抗剂类似物（4-7和9）。还发现它们也阻断了血管加压素V2受体的活性。我们的结果表明脯氨酸残基和甘氨酸残基都不是V2受体拮抗作用所必需的。

  DOI：

  10.1021/jm00156a015