1-(4-methylphenyl)-3-pyrrolidinyl-2-propen-1-one | 92173-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3-pyrrolidinyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 92173-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: NDHGEVLUELNGSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 1-(4-methylphenyl)-3-pyrrolidinyl-2-propen-1-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到1-(2,2-difluoro-5-(p-tolyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  BrCF2CO2Et 碱促进烯胺酮环化二氟亚甲基化生成 2,2-二氟代 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  通过烯胺酮和BrCF 2 CO 2 Et 与Na 2 CO 3促进的[4 + 1] 环化，建立了一种合成2,2-二氟代2,3-二氢呋喃的实用方法。该新方案不使用任何过渡金属试剂，并通过 C=C 双键的部分裂解实现环状二氟甲基化。此外，在一锅中用盐酸进一步处理会通过形式烯胺酮 C-N 羧化生成 β-酮烯酸（4-氧代-2-丁烯酸）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00671
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-chloro-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)-3-pyrrolidinyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Tajima, Tadakuni; Omote, Yoshimori, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 133 - 138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ultrasound-Promoted Synthesis of α-Thiocyanoketones via Enaminone C═C Bond Cleavage and Tunable One-Pot Access to 4-Aryl-2-aminothiazoles
  作者：Yunyun Liu、Tao Zhang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00708

  日期：2022.6.17

  to promote the thiocyanation of the C═C bond in enaminones for the synthesis of α-thiocyanoketones and 2-aminothiazoles. The reactions of enaminones with ammonium thiocyanate provide α-thiocyanoketones with ultrasound irradiation at room temperature. More interestingly, simply further heating the vessel after ultrasonic irradiation leads to the selective synthesis of 2-aminothiazoles with an unconventional

  超声波已成功用于促进烯胺酮中 C=C 键的硫氰化，用于合成 α-硫氰酮和 2-氨基噻唑。烯胺酮与硫氰酸铵的反应在室温下通过超声波照射提供α-硫氰酮。更有趣的是，在超声波照射后简单地进一步加热容器会导致选择性合成具有非常规 4-芳基亚结构的 2-氨基噻唑。
• Kashima, Choji; Tajima, Tadakuni; Higuchi, Chihiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 345 - 348
  作者：Kashima, Choji、Tajima, Tadakuni、Higuchi, Chihiro、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free C(sp2)-H perfluoroalkylsulfonylation and configuration inversion: Stereoselective synthesis of α-perfluoroalkylsulfonyl E-enaminones
  作者：Qing Yu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.037

  日期：2021.11
• Khaidem, Ibomacha Singh; Singh, Sagolsem Lokhol; Singh, Laishram Ramananda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 9, p. 911 - 914
  作者：Khaidem, Ibomacha Singh、Singh, Sagolsem Lokhol、Singh, Laishram Ramananda、Khan, Mohd Ziaur Rahman

  DOI：——

  日期：——