2-hydroxyethyl 4-bromobenzenesulfonate | 89980-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 4-bromobenzenesulfonate
• 英文别名: ethylene glycol mono-p-bromobenzenesulfonate；4-Brom-benzolsulfonsaeure-<2-hydroxy-aethylester>；2-Hydroxyethyl 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 89980-99-4
• 化学式: C₈H₉BrO₄S
• 分子量: 281.127
• InChiKey: TVFXCIMETWHNQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 4-bromobenzenesulfonate 在 NHC(15)AuPropyne 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-ylidenemethyl 4-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  乙炔金的环化：通过亚乙烯基金配合物合成乙烯基磺酸盐

  摘要：

  在丙炔基金（I）预催化剂的存在下，将具有适当距离的磺酸盐离去基团的不同取代的末端炔烃进行了转化。乙炔化金最初形成后，在该物种的β-碳原子上发生环化。机理研究支持一种与双重金催化反应相关的机制，但对于新的底物，仅需一个金原子即可激活底物。形成亚乙烯基金络合物后，它与磺酸盐的离去基团形成紧密的接触离子对，这两个部分的重组产生了乙烯基磺酸盐，这是有价值的目标，可以用作例如交叉偶联反应的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201310280
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 4-溴苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到2-hydroxyethyl 4-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  乙炔金的环化：通过亚乙烯基金配合物合成乙烯基磺酸盐

  摘要：

  在丙炔基金（I）预催化剂的存在下，将具有适当距离的磺酸盐离去基团的不同取代的末端炔烃进行了转化。乙炔化金最初形成后，在该物种的β-碳原子上发生环化。机理研究支持一种与双重金催化反应相关的机制，但对于新的底物，仅需一个金原子即可激活底物。形成亚乙烯基金络合物后，它与磺酸盐的离去基团形成紧密的接触离子对，这两个部分的重组产生了乙烯基磺酸盐，这是有价值的目标，可以用作例如交叉偶联反应的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201310280

文献信息

• 一种合成奥扎莫德中间体的方法
  申请人：山东新时代药业有限公司

  公开号：CN117924203A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本发明属于药物合成技术领域，提供一种合成奥扎莫德中间体的方法，本方法以化合(S)‑1‑氨基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑4‑甲腈为原料，首先，与乙二醇单取代苯磺酸酯反应得到中间体I‑1；中间体I‑1再经N,N'‑羰基二咪唑(CDI)成环反应得到目标产品I。本发明提供的合成方法，操作简便。提高了反应收率和纯度，适合工业化生产。
• Synthesis of a Series of Organophosphorus Esters Containing Alkylating Groups¹
  作者：ALLEN M. GOLD

  DOI：10.1021/jo01068a082

  日期：1961.10
• US4360609A
  申请人：——

  公开号：US4360609A

  公开（公告）日：1982-11-23
• Cyclization of Gold Acetylides: Synthesis of Vinyl Sulfonates via Gold Vinylidene Complexes
  作者：Janina Bucher、Thomas Wurm、Kumara Swamy Nalivela、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201310280

  日期：2014.4.7

  Differently substituted terminal alkynes that bear sulfonate leaving groups at an appropriate distance were converted in the presence of a propynyl gold(I) precatalyst. After initial formation of a gold acetylide, a cyclization takes place at the β‐carbon atom of this species. Mechanistic studies support a mechanism that is related to that of dual gold‐catalyzed reactions, but for the new substrates

  在丙炔基金（I）预催化剂的存在下，将具有适当距离的磺酸盐离去基团的不同取代的末端炔烃进行了转化。乙炔化金最初形成后，在该物种的β-碳原子上发生环化。机理研究支持一种与双重金催化反应相关的机制，但对于新的底物，仅需一个金原子即可激活底物。形成亚乙烯基金络合物后，它与磺酸盐的离去基团形成紧密的接触离子对，这两个部分的重组产生了乙烯基磺酸盐，这是有价值的目标，可以用作例如交叉偶联反应的前体。