N-(3-acetoxy-10-acetyl-10H-phenoxazin-2-yl)-diacetamide | 59225-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(3-acetoxy-10-acetyl-10H-phenoxazin-2-yl)-diacetamide
• 英文别名: 3-acetoxy-10-acetyl-2-diacetylamino-phenoxazine；3-Acetoxy-10-acetyl-2-diacetylamino-phenoxazin；3-Acetoxy-2-diacetylamino-10-acetyl-phenoxazin；[10-acetyl-2-(diacetylamino)phenoxazin-3-yl] acetate
• CAS: 59225-23-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₆
• 分子量: 382.373
• InChiKey: UBVCKVJWTYUMBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  716.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetoxy-10-acetyl-10H-phenoxazin-2-yl)-diacetamide 生成 5-acetyl-2-methyl-5H-oxazolo[4,5-b]phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Osman,A.M. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 37 - 43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吩恶嗪酮 在 吡啶 、 锌 作用下， 生成 N-(3-acetoxy-10-acetyl-10H-phenoxazin-2-yl)-diacetamide
  参考文献：
  名称：

  霉菌代谢物的化学性质IV：某些苯恶嗪3酮的还原性乙酰化和再氧化

  摘要：

  描述了一些取代的苯恶嗪-3-酮（包括朱砂酸）的还原乙酰化，其产物通过红外光谱表征。为分配给朱砂油及其甲基酯的还原乙酰化衍生物的结构提供了额外的支持。亚硝酸通常用作氧化剂，用于将苯恶嗪转化为苯恶嗪-3-酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80108-7

文献信息

• The chemistry of mould metabolites—III
  作者：G.W.K. Cavill、P.S. Clezy、J.R. Tetaz、R.L. Werner

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80019-3

  日期：1959.1

  Cinnabarin (polystictin) is shown to be 1-carboxy-2-amino-9-hydroxymethylphenoxazin-3-one. Previous degradative and spectroscopic studies on cinnabarin and its derivatives are interpreted on the basis of this structure, which is confirmed by the transformation of methyl cinnabarin into the known 1:9-dimethoxycarbonyl-2-aminophenoxazin-3-one.

  朱砂（polystictin）被证明是1-羧基-2-氨基-9-羟甲基苯恶嗪-3-一。基于这种结构解释了先前对肉桂粉及其衍生物的降解和光谱学研究，这通过甲基肉桂粉转化为已知的1：9-二甲氧基羰基-2-氨基苯恶嗪-3-one得以证实。