N-<(S)-1-phenyleth-1-yl>-N-<2(E)-buten-1-yl>amine | 162103-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-<(S)-1-phenyleth-1-yl>-N-<2(E)-buten-1-yl>amine
• 英文别名: (S)-N-<2(E)-buten-1-yl>-N-(1-phenyleth-1-yl)amine；(E,S)-N-(2-butenyl)-(1-phenylethyl)amine；(E)-N-[(1S)-1-phenylethyl]but-2-en-1-amine
• CAS: 162103-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: VFOINRNKHRNFPI-UFFNRZRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(S)-1-phenyleth-1-yl>-N-<2(E)-buten-1-yl>amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 copper diacetate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 manganese triacetate 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (3R,1'S)-<1-(1'-phenyleth-1'-yl)-pyrrolidin-3-yl> acetate
  参考文献：
  名称：

  一种通过Mn（III）介导的N-（2-链烯-1-基）酰胺的分子内环化来非对映体纯的1,3,4-三取代的吡咯烷-2-酮的简便方法。（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸的入口

  摘要：

  使用Mn进行的一系列（S）-N-（2-烯-1-基）-N-（1-苯基乙基-1-基）-乙酰乙酰胺5a-d和甲氧羰基乙酰胺6a-b的氧化环化反应（OAc）3 ·2H 2）和Cu（OAc）2 ·H 2 O在乙酸中的含量已经过检验。该反应通过5- exo-模式区域选择性地进行，得到1,3,4-三取代的吡咯烷酮-2-酮7a-d，8a-d和9a-b，10a-b以约2：1的比例的非对映体混合物形式存在，其容易通过硅胶色谱法分离。由1 H NMR数据确定纯的非对映异构体的构型，并通过NOE实验确认。在分子力学计算的基础上解释了观察到的不对称感应。该环化构成了用于合成对映体纯形式（例如（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸）1和2均含有吡咯烷环的生物活性氨基酸的有用工具。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00939-6
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到N-<(S)-1-phenyleth-1-yl>-N-<2(E)-buten-1-yl>amine
  参考文献：
  名称：

  一种通过Mn（III）介导的N-（2-链烯-1-基）酰胺的分子内环化来非对映体纯的1,3,4-三取代的吡咯烷-2-酮的简便方法。（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸的入口

  摘要：

  使用Mn进行的一系列（S）-N-（2-烯-1-基）-N-（1-苯基乙基-1-基）-乙酰乙酰胺5a-d和甲氧羰基乙酰胺6a-b的氧化环化反应（OAc）3 ·2H 2）和Cu（OAc）2 ·H 2 O在乙酸中的含量已经过检验。该反应通过5- exo-模式区域选择性地进行，得到1,3,4-三取代的吡咯烷酮-2-酮7a-d，8a-d和9a-b，10a-b以约2：1的比例的非对映体混合物形式存在，其容易通过硅胶色谱法分离。由1 H NMR数据确定纯的非对映异构体的构型，并通过NOE实验确认。在分子力学计算的基础上解释了观察到的不对称感应。该环化构成了用于合成对映体纯形式（例如（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸）1和2均含有吡咯烷环的生物活性氨基酸的有用工具。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00939-6

文献信息

• Asymmetric Domino Aza-Michael Addition/[3 + 2] Cycloaddition Reactions as a Versatile Approach to α,β,γ-Triamino Acid Derivatives
  作者：Vojtěch Kapras、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/ol403660w

  日期：2014.2.21

  Nonproteinogenic amino acids are prepared by an unprecedented domino aza-Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition, leading to enantiopure highly substituted pyrrolidinopyrazolines. Nonaflyl azide serves as highly effective diazo transfer reagent, forming the link between the conjugate addition and cycloaddition steps. The resulting pyrrolidinopyrazolines can be rapidly transformed to either alpha,beta,gamma-triamino acids or 3,4-methano-beta-prolines. Peptide coupling can be regioselectively conducted at each of the amino groups.
• Cardillo, Barbara; Galeazzi, Roberta; Mobbili, Giovanna, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 12, p. 2663 - 2676
  作者：Cardillo, Barbara、Galeazzi, Roberta、Mobbili, Giovanna、Orena, Mario、Rossetti, Monica

  DOI：——

  日期：——
• Cardillo Barbara, Galeazzi Roberta, Mobbili Giovanna, Orena Mario, Rosset+, Heterocycles, 38 (1994) N 12, S 2663-2676
  作者：Cardillo Barbara, Galeazzi Roberta, Mobbili Giovanna, Orena Mario, Rosset+

  DOI：——

  日期：——
• A convenient approach to diastereomerically pure 1,3,4-trisubstituted pyrrolidin-2-ones by intramolecular cyclisation of N-(2-alken-1-yl)amides mediated by Mn(III). An entry to both (R)- and (S)-3-pyrrolidineacetic acid
  作者：Roberta Galeazzi、Giovanna Mobbili、Mario Orena

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00939-6

  日期：1996.1

  The oxidative cyclisation of a series of either (S)-N-(2-alken-1-yl)-N-(1-phenyleth-1-yl)-acetoacetamides5a-d and methoxycarbonylacetamides 6a-b, performed by using Mn(OAc)3 · 2H2) and Cu(OAc)2 · H2O in acetic acid, has been examined. The reaction proceeds regioselectively through a 5-exo-mode, leading to 1,3,4-trisubstituted pyrrolidin-2-ones 7a-d,8a-d and 9a-b,10a-b as diastereomeric mixtures in

  使用Mn进行的一系列（S）-N-（2-烯-1-基）-N-（1-苯基乙基-1-基）-乙酰乙酰胺5a-d和甲氧羰基乙酰胺6a-b的氧化环化反应（OAc）3 ·2H 2）和Cu（OAc）2 ·H 2 O在乙酸中的含量已经过检验。该反应通过5- exo-模式区域选择性地进行，得到1,3,4-三取代的吡咯烷酮-2-酮7a-d，8a-d和9a-b，10a-b以约2：1的比例的非对映体混合物形式存在，其容易通过硅胶色谱法分离。由1 H NMR数据确定纯的非对映异构体的构型，并通过NOE实验确认。在分子力学计算的基础上解释了观察到的不对称感应。该环化构成了用于合成对映体纯形式（例如（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸）1和2均含有吡咯烷环的生物活性氨基酸的有用工具。