4-[[(4-二甲基氨基苯基)甲亚基肼亚基]甲基]-N,N-二甲基苯胺 | 2143-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-[[(4-二甲基氨基苯基)甲亚基肼亚基]甲基]-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 4-dimethylamino-benzaldehyde azine
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)benzaldehyde [4-(dimethylamino)benzylidene]hydrazone；4-[[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidenehydrazinylidene]methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 2143-98-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄
• mdl: MFCD00027450
• 分子量: 294.399
• InChiKey: UPHRISURECPMEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C (decomp)
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(4-二甲基氨基苯基)甲亚基肼亚基]甲基]-N,N-二甲基苯胺 在 hexaaquairon(III) perchlorate 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Parmar, Anupama; Goyal, Rita; Kumar, Baldev, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 9, p. 941 - 942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[[(4-二甲基氨基苯基)甲亚基肼亚基]甲基]-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过体外追踪稻根组织中的内生细菌来 调节可选择性识别Ag +的嗪衍生物†

  摘要：

  已经制备了几种嗪衍生物，并通过光谱和单晶X射线衍射分析对其结构进行了表征。他们中的两个，即。萘基（A10）和蒽基（A11）在含水甲醇中存在Ag +时显示出荧光增强作用。此外，A11可以有效地跟踪Ag +体外内生细菌感染的水稻根组织。实验结果已通过理论DFT计算得到证实。

  DOI：

  10.1039/c6dt03117j

文献信息

• Facile Method for the Conversion of Semicarbazones/Thiosemicarbazones into Azines (Under Microwave Irradiation) and Oxadiazoles (by Grinding)
  作者：Gautam Chattopadhyay、Partha Sinha Ray

  DOI：10.1080/00397911.2010.515334

  日期：2011.9.1

  Abstract In an effective transformation, semicarbazones/thiosemicarbazones are smoothly converted into azines under microwave irradition. Oxadiazoles are also obtained from semicarbazones by reaction with bromine generated in situ via a grinding reaction in the solid phase.

  摘要 在有效的转化过程中，缩氨基脲/缩氨基硫脲在微波照射下顺利转化为吖嗪。恶二唑也可通过与通过固相研磨反应原位产生的溴反应而从缩氨基脲反应获得。
• A short synthesis of the parp inhibitor 2-(4-trifluoro-methylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (NU1077)
  作者：Steven C. Austen、John M. Kane

  DOI：10.1002/jhet.5570380427

  日期：2001.7

  A four-step synthesis of the PARP inhibitor 2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (1, NU1077) is presented. Condensation of 2,3-diaminotoluene and 4-trifluoromethylbenzaldehyde afforded 4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole. Oxidation of the methyl group with potassium permanganate in warm t-butanol afforded the carboxylic acid that was converted to the corresponding carboxamide

  提出了一种四步合成PARP抑制剂2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑-4-羧酰胺（1，NU1077）。2，3-二氨基甲苯和4-三氟甲基苯甲醛的缩合得到4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑。在温暖的叔丁醇中用高锰酸钾氧化甲基，得到羧酸，其通过酰氯转化为相应的羧酰胺。
• Verhalten rhodanierter Schiffscher Basen gegenüber Raney-Nickel, Hydrazin und Alkalien. 11. Mitt.: Über organische Rhodanverbindungen
  作者：R. Poholoudek-Fabini、D. Fröhling

  DOI：10.1002/ardp.19652980705

  日期：——

  In Gegenwart von Raney‐Nickel als Wasserstoffüberträger findet eine Hydrierung der Azomethinfunktion erst mit sehr großem Überschuß an Metallkatalysator statt, wobei die Rhodangruppe unter Eliminierung des Schwefels quantitativ abgespalten wird. Raney‐Nickel ohne Zufuhr von Wasserstoff führt durch unvollständige Desulfurierung zu Sulfiden. — Mit Hydrazin erfolgt keine Reduktion, sondern Aufspaltung

  在雷尼镍作为氢载体的存在下，偶氮甲碱官能团的氢化仅在非常大量过量的金属催化剂的情况下发生，随着硫的消除，硫代基团被定量分离。不加氢的雷尼镍由于脱硫不完全而导致硫化物。- 使用肼不会发生还原反应，但会分解偶氮甲碱功能并将醛组分与试剂一起转化为吖嗪。- 用苛性钠或碳酸钠处理产生具有完整偶氮甲碱键的二硫化物。
• The catalytic olefination reaction of aldehydes and ketones with CBr3CF3
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Georgy N. Varseev、Alexey V. Shastin、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.020

  日期：2005.6

  The new approach of catalytic olefination reaction (COR) has been used to convert aromatic and aliphatic aldehydes and ketones to 2-bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-enes by the treatment of corresponding hydrazones with CBr3CF3 under copper(I) catalysis conditions. The reaction proceeds stereoselectively, the target alkenes were obtained in good yields.

  通过在铜的存在下用CBr 3 CF 3处理相应的azo，已使用催化烯烃化反应（COR）的新方法将芳族和脂族醛和酮转化为2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯。（一）催化条件。反应立体选择性地进行，以高收率获得目标烯烃。
• A new domino autocatalytic reaction leading to polyfunctionalized spiro[5.5]undecanes and dispiro[4.2.5.2]pentadecanes
  作者：Bo Jiang、Wen-Juan Hao、Jin-Peng Zhang、Shu-Jiang Tu、Feng Shi

  DOI：10.1039/b822645h

  日期：——

  A new domino autocatalytic reaction of imines with Meldrum's acid was described. In this reaction, a series of polycyclic spiro[5.5]undecane-1,5,9-trione and dispiro[4.2.5.2]pentadecane-9,13-dione derivatives, with remarkable diastereoselectivity, were successfully synthesized in acidic condition, and up to six new bonds were formed accompanied by the CN bond cleavage of the imines and the decomposition of Meldrum's acid, with by-product of acetohydrazide as a novel autocatalyst.

  描述了一种新颖的烯胺与梅尔德鲁姆酸的多米诺自催化反应。在这一反应中，在酸性条件下成功合成了一系列具有显著非对映选择性的多环螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮和双螺[4.2.5.2]十五烷-9,13-二酮衍生物，最多形成六个新键，同时伴随着烯胺的CN键断裂和梅尔德鲁姆酸的分解，副产物乙酰肼作为新型自催化剂。