2-[N-(N-tert-butoxycarbonyl)-(S)-alanyl]amino-4-(4-nitrophenyl)thiazole | 742700-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[N-(N-tert-butoxycarbonyl)-(S)-alanyl]amino-4-(4-nitrophenyl)thiazole
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 742700-33-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₅S
• 分子量: 392.436
• InChiKey: QLSZGRSMKBTUOE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(N-tert-butoxycarbonyl)-(S)-alanyl]amino-4-(4-nitrophenyl)thiazole 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-(N-(S)-alanyl)amino-4-(4-nitrophenyl)thiazole trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Substituted thiazolamide coupled to a redox delivery system: a new γ-secretase inhibitor with enhanced pharmacokinetic profile

  摘要：

  γ-分泌酶抑制剂是一种有吸引力的阿尔茨海默病治疗方法，γ-分泌酶是负责将淀粉样前体蛋白(APP)切割成致病性Aβ肽的酶之一。我们设计了一种新的γ-分泌酶噻唑酰胺抑制剂，其具有二氢烟酰基部分作为氧化还原传递系统，允许特定地将药物传递到大脑。通过一方面使用特定的体外测定(γ-分泌酶无细胞测定和基于HEK 293 APP转染细胞的细胞测定)测量Aβ肽产生，另一方面使用动物模型进行药代动力学研究，新抑制剂表现出良好的药代动力学特征以及强大的体外γ-分泌酶抑制活性。从获得的结果来看，预计药物2将主要传递到中枢神经系统，而在周围组织中的扩散较低。因此，这种γ-分泌酶抑制剂对免疫细胞的副作用可能会减少。

  DOI：

  10.1039/b415090b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2-[N-(N-tert-butoxycarbonyl)-(S)-alanyl]amino-4-(4-nitrophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted thiazolamide coupled to a redox delivery system: a new γ-secretase inhibitor with enhanced pharmacokinetic profile

  摘要：

  γ-分泌酶抑制剂是一种有吸引力的阿尔茨海默病治疗方法，γ-分泌酶是负责将淀粉样前体蛋白(APP)切割成致病性Aβ肽的酶之一。我们设计了一种新的γ-分泌酶噻唑酰胺抑制剂，其具有二氢烟酰基部分作为氧化还原传递系统，允许特定地将药物传递到大脑。通过一方面使用特定的体外测定(γ-分泌酶无细胞测定和基于HEK 293 APP转染细胞的细胞测定)测量Aβ肽产生，另一方面使用动物模型进行药代动力学研究，新抑制剂表现出良好的药代动力学特征以及强大的体外γ-分泌酶抑制活性。从获得的结果来看，预计药物2将主要传递到中枢神经系统，而在周围组织中的扩散较低。因此，这种γ-分泌酶抑制剂对免疫细胞的副作用可能会减少。

  DOI：

  10.1039/b415090b