2-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]cyclohexanone | 1442643-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: (R)-2-[hydroxy(2-pyridyl)methyl]cyclohexanone；2-[hydroxy(pyrid-2-yl)methyl]cyclohexan-1-one；(2R)-2-[(R)-hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1442643-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GCALCDOAVVIEMV-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 环己酮 在 1,1'-(((5,5'-((1,4-phenylenebis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-5,3-diyl))bis(oxy))bis(5-oxopentane-5,1-diyl))bis(3-methyl-1H-imidazol-3-ium) hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简单的离子液体负载的 C2-对称双脯氨酰胺作为可回收的有机催化剂，用于在水存在下进行不对称羟醛反应

  摘要：

  合成了用离子基团修饰并带有非手性二胺单元的 C2-对称 (S)-脯氨酰胺。证明了它们作为可重复使用的有机催化剂的效力，用于环烷酮或甲基酮与芳香（杂芳香）醛在水存在下的不对称醛醇反应。在所研究的条件下，1,4-二氨基苯衍生催化剂在至少 15 个反应-再生循环中表现出良好的催化性能和优异的可回收性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201144

文献信息

• Organocatalysis of asymmetric aldol reaction in water: comparison of catalytic properties of (S)-valine and (S)-proline amides
  作者：A. S. Kucherenko、D. E. Siyutkin、R. R. Dashkin、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-013-0132-z

  日期：2013.4

  (S)-Valine amides containing (S)- or (R)-α-phenylethyl substituents at N1 atom efficiently catalyze asymmetric aldol reactions between cyclic (heterocyclic) ketones and aromatic aldehydes in water, predominantly giving rise to the aldol anti-diastereomers in high yields (up to 98%) and enantiomeric excess (up to 94%).

  含有在N1原子上带有(S)-或(R)-α-苯乙基取代基的(S)-缬氨酰胺，能高效催化水中环状（杂环）酮与芳香醛的不对称Aldol反应，主要生成高产率（高达98%）和高对映体过量（高达94%）的Aldol反式异构体。
• Chitosan Aerogel Beads as a Heterogeneous Organocatalyst for the Asymmetric Aldol Reaction in the Presence of Water: An Assessment of the Effect of Additives
  作者：Claudio Gioia、Alfredo Ricci、Luca Bernardi、Khadidja Bourahla、Nathalie Tanchoux、Mike Robitzer、Françoise Quignard

  DOI：10.1002/ejoc.201201187

  日期：2013.1

  The catalytic properties of chitosan aerogel for the direct asymmetric aldol reaction in water assisted by various surfactants and acid co-catalysts have been evaluated by employing a range of donor and acceptor systems. A beneficial effect on both the yields and nantioselectivities was observed, and the combination of surfactants and acid co-catalysts has proven particularly useful in the case of

  壳聚糖气凝胶在各种表面活性剂和酸助催化剂的辅助下，在水中直接不对称醛醇反应的催化性能已经通过使用一系列供体和受体系统进行了评估。观察到对产率和纳米选择性的有益影响，并且已证明表面活性剂和酸助催化剂的组合在杂环酮供体的情况下特别有用。
• A Green and Efficient Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by a Chiral Anion Modified Ionic Liquid
  作者：Yunbo Qian、Xin Zheng、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201000304

  日期：2010.7

  A chiral anion modified ionic liquid derived from L -proline proves as a green and efficient asymmetric organocatalyst for direct asymmetric aldol reactions in [BMIm]BF 4 at room temperature. The corresponding aldol products with moderate to good isolated yields (up to 99 %), anti-diastereoselectivities (up to 97:3), and excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) were afforded. Recycling of the

  源自 L-脯氨酸的手性阴离子改性离子液体被证明是一种绿色且高效的不对称有机催化剂，可用于室温下 [BMIm]BF 4 中的直接不对称醛醇反应。相应的醛醇产物具有中等至良好的分离产率（高达 99%）、抗非对映选择性（高达 97:3）和出色的对映选择性（高达 99% ee）。催化剂和溶剂 ([BMIm]BF 4 ) 最多可循环使用四次，但活性略有降低。
• Asymmetric aldol condensation in an ionic liquid-water system catalyzed by (S)-prolinamide derivatives.
  作者：A. S. Kucherenko、D. E. Syutkin、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-008-0092-x

  日期：2008.3

  Asymmetric aldol reaction of unmodified aldehydes with ketones catalyzed by 1(R),2(R)-bis((S)-prolinamido)cyclohexane (1) or (Rax)-2,2′-bis((S)-prolinamido)-1,1′-binaphtyl (2) proceeds with high yield (68–99%) and diastereoselectivity (dr ≥ 75/25) in the system (1-butyl-3-methylimida-zolium) tetrafluoroborate ([bmim][BF4])-water. The dependence of ee of the dominating anti-diastereomer of aldol on the percentage of water has a maximum at 50 vol.%. Catalyst 1 can be recycled 5 times without losses in the aldol yield, dr and ee.

  在 1(R),2(R)-双((S)-脯氨酰胺基)环己烷 (1) 或 (Rax)-2,2′- 双((S)-脯氨酰胺基)-1、1′-联萘（2）在（1-丁基-3-甲基咪唑）四氟硼酸盐（[bmim][BF4]）-水体系中以高产率（68-99%）和非对映选择性（dr ≥ 75/25）进行。醛醇的主要反非对映异构体的ee值与水的百分比的关系在 50 vol.%时最大。催化剂 1 可以循环使用 5 次，而不会损失醛醇产率、dr 和 ee。