4-[[(4-甲氧基苯基)亚甲基-]氨基]苯甲酸甲酯 | 4112-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[[(4-甲氧基苯基)亚甲基-]氨基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl-p-methoxybenzyliden-p-aminobenzoat
• 英文别名: Methyl 4-(((4-methoxyphenyl)methylene-)amino)benzoate；methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzoate
• CAS: 4112-08-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: MKAJIWRJVNVWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(4-甲氧基苯基)亚甲基-]氨基]苯甲酸甲酯 在 六氟磷酸钾 、 Ca(bis(triflimide))2 、 苯硅烷 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到methyl 4-((4-methoxybenzyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钙催化亚胺氢化硅烷化合成胺：实验和理论研究

  摘要：

  报道了一种通过氢化硅烷化减少醛亚胺的方法。催化系统涉及三氟甲磺酸钙 (Ca(NTf 2 ) 2 ) 和六氟磷酸钾 (KPF 6 )，它们已被证明以协同方式起作用。预期的胺在温和条件下（大多数情况下为室温）以相当高的收率（40-99%）获得。为了说明这种方法的潜力，在环境友好的 2-甲基四氢呋喃中以克级和高产率制备了具有抗真菌特性的生物活性分子。此外，在这个例子中表明，亚胺可以原位制备从醛和胺中分离出来而不分离亚胺。所涉及的机制已经通过实验和 DFT 计算进行了探索，结果与钙催化剂对硅烷的亲电活化一致。

  DOI：

  10.1039/d2ob02243e
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸甲酯 、 4-甲氧基苄醇 在 (tetra-n-butylammonium₎₄H₄[γ-SiW₁₀O₃₆] 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 4-[[(4-甲氧基苯基)亚甲基-]氨基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  底物配位至其腔隙所诱导的多聚金属氧酸盐的可见光响应多电子氧化还原催化

  摘要：

  我们描述本高效的可见光响应型光多金属氧酸盐为基础的多电子photoredox催化在醇的原位配位诱导到TBA的空白4 ħ 4 [γ-硅钨酸10 ø 36 ]（我，TBA =四Ñ -butylammonium） 。醇与I的空隙之间的配位产生了一个新的最高占据分子轨道作为电子供体能级，并使可见光响应的多电子从醇转移到I，可用于好氧醇氧化和一锅合成N-芳烃类化合物起始于硝基芳烃和伯醇。

  DOI：

  10.1002/asia.201403072

文献信息

• Catalytic Amphiphilic Allylation via Bis-π-allylpalladium Complexes and Its Application to the Synthesis of Medium-Sized Carbocycles
  作者：Hiroyuki Nakamura、Kouichi Aoyagi、Jae-Goo Shim、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja002931g

  日期：2001.1.1

  1,7-octadiene derivatives 6a−k, in good to high yields. The reaction of certain imines 9 with 4 and 5a under similar conditions as above afforded the bis-allylated amines, N-allyl-N-3-butene-1-amine derivatives 10a−f, in good to high yields. The bis-allylation reactions most probably proceed through bis-π-allylpalladium intermediate 2. The above intermolecular bis-allylation was extended to the intramolecular

  在钯催化剂的存在下，某些活化的烯烃 3 与烯丙基三丁基锡烷 (4) 和烯丙基氯 (5a) 的反应得到双烯丙基化产物，1,7-辛二烯衍生物 6a-k，产率良好至高。某些亚胺 9 与 4 和 5a 在与上述类似条件下的反应以良好至高产率提供双烯丙基化胺、N-烯丙基-N-3-丁烯-1-胺衍生物 10a-f。双烯丙基化反应最有可能通过双-π-烯丙基钯中间体2进行。上述分子间双烯丙基化反应扩展到分子内反应。8-氯-2,6-辛二烯基三丁基锡烷 (17a) 与活化烯烃 3 的反应得到区域异构环加合物、[8+2] 和 [4+2] 环加成产物的混合物。区域异构比例取决于溶剂和活化烯烃 β 位的电子密度。通常，[8+2] 环加合物 18 主要在 CH2Cl2 中获得，而 [4+2] 加合物 24 和 25 主要在 CH2Cl2 中产生。
• Synthesis of 3-acetoxyazetidin-2-ones and 3-hydroxyazetidin-2-ones with antifungal and antibacterial activity
  作者：OM Walsh、MJ Meegan、RM Prendergast、T Al Nakib

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)86178-8

  日期：1996.1

  The synthesis of a series of 3-acetoxyazetidin-2-ones 3a-n and 3-hydroxyazetidin-2-ones 6a-j is reported together with the antibacterial and antifungal evaluation of these compounds. An additional series of 3-acetoxyazetidin-2-ones 11a-h which possess a free carboxylic acid group on the N-1 aryl ring were obtained by treatment of suitably substituted Schiff bases 10a-h with acetoxyacetyl chloride. The novel bicyclic structures 7 acetoxy-6-phenyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one 13 and 7-hydroxy-6-phenyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one 14 were also obtained. Many of the compounds displayed antifungal activity in vitro when evaluated against the pathogenic fungi Cryptococcus neoformans, Candida albicans, Candida tropicalis, Candida parapsilosis, Candida glabrata, and Trichosporon cutaneum, while 3-acetoxyazetidin-2-ones 11a-h containing a free carboxylic acid group on the N-1 aryl ring displayed antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis, Klebsiella aerogenes and Escherischia coli.
• Nickel Catalyzed Imine Aldol Reactions between Activated Imines and Pronucleophiles
  作者：N Shida

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0912v-

  日期：1995.7.10

  Treatment of activated imines 1 with carbonyl compounds 2 in the presence of catalytic amounts of NiCl2(PPh(3))(2) or NiBr2(PPh(3))(2) at room temperature affords imine aldol products 3 in high to good yields.
• Reaction of antipyrine with Schiff bases
  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1134/s107036320602023x

  日期：2006.2

  New dihydropyrazolone derivatives were prepared by condensation of antipyrine with substituted arylmethyleneanilines or arylmethylene-2-naphthylamines.
• Preparation of activated imines and their condensation with allylstannanes: stereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols
  作者：Marco A. Ciufolini、George O. Spencer

  DOI：10.1021/jo00281a008

  日期：1989.9