[(2R,3S,6R)-6-[2-oxo-2-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethyl]-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate | 1206483-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,6R)-6-[2-oxo-2-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethyl]-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 1206483-17-1
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₅S₂Si
• 分子量: 529.838
• InChiKey: CHNMJMUJQKNTBJ-GSPCLOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-异丙基-2-硫氧代噻唑啉-3-基)乙酮 、 3,4-二-O-乙酰基-6-O-(三异丙基硅基)-D-葡烯糖 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到[(2R,3S,6R)-6-[2-oxo-2-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethyl]-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α- and β-C-Glycosides by Addition of Titanium Enolates to Glycals

  摘要：

  通过 SnCl4 介导的 N-acetylthiazolidinethiones 与甘氨酸的钛烯醇加成，可以制备 δ- 和 δ²-C 糖苷。随后去除手性助剂可得到对映体纯的片段，这些片段可用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218279