3-(2,2-dibromovinyl)-4-hydroxybenzoic acid methyl ester | 947232-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-dibromovinyl)-4-hydroxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(2,2-dibromovinyl)-4-hydroxy-benzoate；Methyl 3-(2,2-dibromovinyl)-4-hydroxybenzoate；methyl 3-(2,2-dibromoethenyl)-4-hydroxybenzoate
• CAS: 947232-04-4
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₃
• 分子量: 335.98
• InChiKey: UQXUYIMBWXAONZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  409.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dibromovinyl)-4-hydroxybenzoic acid methyl ester 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 2-bromo-1-benzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins: a mild approach to 2-bromo benzofused heterocycles

  摘要：

  采用温和的无配体铜催化交叉偶联程序，从容易获得的二溴烯烃中制备出了非常有用的卤代苯并呋喃和苯并噻吩。

  DOI：

  10.1039/b912093a
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2,2-dibromovinyl)benzoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-(2,2-dibromovinyl)-4-hydroxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联的Cu和Pd催化的交叉偶联反应合成炔基吲哚和苯并呋喃的通用方法。

  摘要：

  描述了一种合成2-炔基吲哚和苯并呋喃的新的串联偶联方法。该反应利用容易获得的宝石-二溴乙烯基底物和末端炔烃，并通过Pd / C和CuI催化的串联Ullman / Sonogashira偶联进行。

  DOI：

  10.1021/ol071370w

文献信息

• Tandem Synthesis of 2-Carboxybenzofurans <i>via</i> Sequential Cu-Catalyzed C–O Coupling and Mo(CO)₆-Mediated Carbonylation Reactions
  作者：Qinliang Mo、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01620

  日期：2020.9.4

  A modular tandem synthesis of 2-carboxybenzofurans from 2-gem-dibromovinylphenols has been established based on a sequence of Cu-catalyzed intramolecular C–O coupling and Mo(CO)6-mediated intermolecular carbonylation reactions. This protocol allowed one-step access to a broad variety of functionalized benzofuran-2-carboxylic acids, esters, and amides in good to excellent yields under Pd- and CO gas-free

  由2- 2-羧基苯并呋喃的模块化串联合成宝石-dibromovinylphenols已经基于Cu催化的分子内CO耦合和Mo（CO）的序列被建立6个介导的分子间羰基化反应。该方案允许在无Pd和CO气体条件下以良好至极佳的收率一步一步获得各种官能化的苯并呋喃-2-羧酸，酯和酰胺。
• Palladium-Catalyzed Tandem Synthesis of 2-Trifluoromethylthio(seleno)-Substituted Benzofused Heterocycles
  作者：Mengjia Zhang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01922

  日期：2019.8.2

  The tandem synthesis of 2-trifluoromethylthio(seleno)-substituted benzofurans using palladium-catalyzed conditions is reported. Trifluoromethylthio(seleno)lation of 2-(2,2-dibromovinyl)phenols with (bpy)CuSCF3 or [(bpy)CuSeCF3]2 furnishes several 2-trifluoromethylthio(seleno)lated benzofurans in acceptable to good yield. Mechanistic investigations were performed to elucidate the reaction pathway, which

  报道了在钯催化条件下串联合成2-三氟甲硫基（硒代）取代的苯并呋喃的方法。三氟甲硫基（硒）与（联吡啶）CuSCF 2-（2,2-二溴乙烯基）苯酚特征研3或[（联吡啶）CuSeCF 3 ] 2种配料几个2-三氟甲硫基（硒）在可接受的收率良好迟来苯并呋喃。进行了机理研究以阐明反应途径，该反应途径参与了2-溴苯并呋喃物种的形成。该方案的范围进一步扩展至2-三氟甲硫基（硒代）苯并噻吩和吲哚的制备。
• WO2007/134421
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] 2-VINYL INDOLES, PYRIDO AND AZEPINO INDOLE DERIVATIVES, 2-ALKYNYL INDOLES, 2-ALKYNYL BENZO[b]FURANS, THEIR PRECURSORS AND NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] 2-VINYLINDOLES, DÉRIVÉS PYRIDO ET AZÉPINOINDOLE, 2-ALCYNYLINDOLES, 2-ALCYNYLBENZO[b]FURANNES, LEURS PRÉCURSEURS ET LEURS NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：LAUTENS MARK

  公开号：WO2007134421A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention relates to the preparation of 2-vinyl indoles from ortho-gem-dibromovinylaniline compounds and alkene reagents using a palladium pre-catalyst, a base, and, in some instances, a ligand or additive. The present invention also relates to the preparation of pyrido and azepino derivatives via a palladium-catalyzed tandem intramolecular Buchwald-Hartwig amination and Heck coupling reaction of appropriately functionalized ortho-gem-dibromovinylanilines. The present invention also relates to the preparation of 2-alkynyl indoles from ortho-gem-dibromovinylaniline compounds and alkyne reagents using a palladium pre-catalyst, a copper pre-catalyst, a base, and a ligand. Novel processes for the preparation of benzo[b]furan compounds are also disclosed, wherein the 2-alkynyl benzo[b]furans are prepared from ortho-gem-dibromovinylphenol compounds and alkyne reagents using a palladium pre-catalyst, a copper pre-catalyst, a base, and a ligand.
  [FR] La présente invention concerne la préparation de 2-vinylindoles à partir de composés ortho-gem-dibromovinylanilineet de réactifs alcène, préparation dans laquelle on utilise un pré-catalyseur à base de palladium, une base, et, parfois, un ligand ou un additif. La présente invention concerne également la préparation de dérivés pyrido et azépino par l'intermédiaire d'une réaction intramoléculaire tandem catalysée par le palladium d'amination de Buchwald-Hartwig et de couplage de Heck d'ortho-gem-dibromovinylanilines convenablement fonctionnalisés. La présente invention concerne également la préparation de 2-alcynylindoles à partir de composés ortho-gem-dibromovinylaniline et de réactifs alcyne effectuée en utilisant un pré-catalyseur à base de palladium, un pré-catalyseur à base de cuivre, une base et un ligand. La présente invention concerne également des nouveaux procédés de préparation de composés benzo[b]furanne, où les 2-alcynylbenzo[b]furannes sont préparés à partir de composés ortho-gem-dibromovinylphénol et de réactifs alcyne en utilisant un pré-catalyseur à base de palladium, un pré-catalyseur à base de cuivre, une base et un ligand.
• [EN] TGONOVEL HDAC INHIBITORS AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE HDAC ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：[en]TANGO THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023102162A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  Described herein are novel compounds, compositions and methods for treatment of diseases including cancer using such compounds, compositions, and methods. The compounds include those of Formula (I):