N-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-N-[4-hydroxy-1-methyl-2-(morpholin-4-ylmethylsulfanyl)-but-1-enyl]-formamide | 55884-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-N-[4-hydroxy-1-methyl-2-(morpholin-4-ylmethylsulfanyl)-but-1-enyl]-formamide
• 英文别名: N-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-N-[4-hydroxy-1-methyl-2-(morpholin-4-ylmethylsulfanyl)-but-1-enyl]-formamide；S-Morpholino-methylthiamin；S-morpholin-4-ylmethyl-thiamin
• CAS: 55884-29-2
• 化学式: C₁₇H₂₇N₅O₃S
• 分子量: 381.499
• InChiKey: AHVKAWPESWVXMD-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  104.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双吗啉甲烷 、 盐酸硫胺 生成 N-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-N-[4-hydroxy-1-methyl-2-(morpholin-4-ylmethylsulfanyl)-but-1-enyl]-formamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of S-aminomethylthiamine and N-hydroxymethylthiamine.

  摘要：

  S-氨甲基硫胺素：N-[(2-甲基-4-氨基-5-嘧啶基)甲基]-N-[1-甲基-2-(二烷基氨甲基)硫代-4-羟基-1-丁烯基]甲酰胺（IIIa-d）通过硫胺素（I）的碱性溶液与氯甲基二烷基胺（VIa-d）的氯仿溶液反应成功合成，后者由亚甲基双二烷基胺（Va-d）和乙酰氯新鲜制备。化合物（IIIa-d）在有机溶剂中可溶，除IIIb外，在水中也可溶。当III溶于水时，III生成少量的环双亚甲基硫胺素（II）并主要分解为I。IIIa在水中行为的确认通过极谱技术完成。N-羟甲基硫胺素：3-[(2-甲基-4-羟甲基氨基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-(2-羟乙基)噻唑氯化物（VII）也从硫胺素单氯化物（I-Cl）和甲醛制备。在二乙胺存在下，化合物VII也生成II。I生成II的形成途径也进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.845