6-Methyl-5-(2-propynyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 132938-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Methyl-5-(2-propynyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-propargyl-6-methyluracil；6-methyl-5-prop-2-ynyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132938-39-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: KOWVFJQYBKRXHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-5-(2-propynyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2,4-Dichloro-6-methyl-5-(2-propynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dichloro-5-(1-o-carboranylmethyl)-6-methylpyrimidine: a potential synthon for 5-(1-o-carboranylmethyl)pyrimidines

  摘要：

  The synthesis of 2,4-dichloro-5-(1-o-carboranylmethyl)-6-methylpyrimidine is described. Synthetically, this novel o-carboranyl pyrimidine is approached from ethyl 2-acetyl-4-pentynoate through alkylation of ethyl acetoacetate with propargyl bromide and subsequent condensation with thiourea to yield 6-methyl-5-(2-propynyl)-2-thio-4(1H,3H)-pyrimidinone. Hydrolysis of the 2-thione and chlorination with POCl3 gives 2,4-dichloro-6-methyl-5(2-propynyl)pyrimidine. Gentle refluxing of this product with B10H14/CH3CN in toluene yields the target, 2,4-dichloro-5-(1-o-carboranylmethyl)-6-methylpyrimidine, a potential synthon for a variety of 2,4-substituted 5-(1-o-carboranylmethyl)-6-methylpyrimidines and/or the corresponding nido-undecaborates.

  DOI：

  10.1021/jo00007a026
• 作为产物：
  描述：

  6-Methyl-5-(2-propynyl)-2-thio-4(1H,3H)-pyrimidinone 在 氯乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-Methyl-5-(2-propynyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-d-氨基葡萄糖残基1,2,3-三唑基核苷类似物的合成及其抗病毒活性

  摘要：

  摘要 通过尿嘧啶、6-甲基尿嘧啶的N 1-ω-炔基衍生物的铜催化炔烃叠氮环加成(CuAAC)反应合成了一系列带有N-乙酰基-D-葡萄糖胺残基的1,2,3-三唑核苷类似物，胸腺嘧啶和3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-乙酰氨基-β-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物。抗病毒测定显示，先导化合物3f与对照抗病毒药物金刚乙胺(IC 50 = 77 µM)具有相同的抗甲型 H1N1 流感病毒活性(IC 50 = 70.7 µM)，并且具有良好的抗柯萨奇病毒 B3 活性 (IC 50 = 13.9 µM），比对照抗病毒药物 Pleconaril 的活性高一倍半（IC 50 = 21.6 µM）。根据分子对接模拟，先导化合物3f对柯萨奇B3病毒的抗病毒活性可以通过其与该病毒衣壳表面关键片段的结合来解释。

  DOI：

  10.1080/15257770.2023.2189914

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues and their antiviral activity
  作者：Olga V. Andreeva、Bulat F. Garifullin、Vladimir V. Zarubaev、Alexander V. Slita、Iana L. Yesaulkova、Liliya F. Saifina、Marina M. Shulaeva、Maya G. Belenok、Vyacheslav E. Semenov、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.1007/s11030-020-10141-y

  日期：2021.2

  Abstract Based on the fact that a search for influenza antivirals among nucleoside analogues has drawn very little attention of chemists, the present study reports the synthesis of a series of 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues in which a pyrimidine fragment is attached to the ribofuranosyl-1,2,3-triazol-4-yl moiety by a polymethylene linker of variable length. Target compounds were prepared by the

  摘要 基于在核苷类似物中寻找流感抗病毒药物很少引起化学家关注的事实，本研究报告了一系列 1,2,3-三唑基核苷类似物的合成，其中嘧啶片段与呋喃核糖基相连。 -1,2,3-triazol-4-yl 部分由可变长度的聚亚甲基接头组成。通过 Cu 炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC) 反应制备目标化合物。尿嘧啶、6-甲基尿嘧啶、3,6-二甲基尿嘧啶、胸腺嘧啶和喹唑啉-2,4-二酮的衍生物，在N 1 (或N 5) 原子上具有 ω-炔烃取代基和叠氮基 2,3,5-三-O-乙酰基-D-β-呋喃核糖苷用作CuAAC反应的组分。评估了所有合成的化合物对流感病毒 A/PR/8/34/(H1N1) 和柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性。IC 50（抑制浓度）和 SI（选择性指数）的最佳值由先导化合物4i证明，其中 1,2,3-三唑基呋喃核糖基片段连接到quinazoline-2,4-dione的N 1 原子通过丁烯接头
• Acid-Base Equilibrium of a 6-Methyluracil Derivative with 1,2,3-Triazole Fragment in Aqueous Solutions
  作者：A. A. Akhiyarov、L. M. Gubaidullina、L. F. Saifina、V. E. Semenov、L. A. Ramazanova、A. N. Lobov、I. S. Faizrakhmanov、I. E. Alekhina、S. P. Ivanov

  DOI：10.1134/s0036024421020035

  日期：2021.2

  3-triazol-4-yl)-6-methyluracil (1)—and its model compound 5,6-dimethyluracil were determined by potentiometric titration in aqueous solutions. It was shown that the 1,2,3-triazole ring does not significantly affect the acid-base properties of the uracil fragment in compound 1. The deprotonation sites of compound 1 in aqueous alkaline and DMSO solutions were suggested. The structure of compound 1 was proved by

  摘要 在尿嘧啶环的C（5）原子上具有1,2,3-三唑环的第一个合成的6-甲基尿嘧啶衍生物-5-（1-戊基-4-）之间的酸碱平衡的常数和热力学特征在水溶液中通过电位滴定法测定了甲基1,1,2,3-三唑-4（基）-6-甲基尿嘧啶（1）及其模型化合物5,6-二甲基尿嘧啶。结果表明，1,2,3-三唑环不会显着影响化合物1中尿嘧啶片段的酸碱性质。建议在碱性水溶液和DMSO溶液中化合物1的去质子位点。化合物1的结构通过NMR和IR光谱法和元素分析证明。
• Acetylenyl substituted nucleic bases and their triphenylphosphonium (TPP) conjugates. Unexpected surge in cytotoxicity
  作者：Olga V. Andreeva、Alexandra D. Voloshina、Anna P. Lyubina、Bulat F. Garifullin、Anastasiia S. Sapunova、Syumbelya K. Amerhanova、Irina Yu. Strobykina、Mayya G. Belenok、Olga B. Babaeva、Liliya F. Saifina、Vyacheslav E. Semenov、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106959

  日期：2024.1