4-methoxybenzyl (5R,6S)-2-[1-(3-acetoxyphenylethenyl)-6-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]carbapen-2-em-3-carboxylate | 189072-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-methoxybenzyl (5R,6S)-2-[1-(3-acetoxyphenylethenyl)-6-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (5R,6S)-3-[1-(3-acetyloxyphenyl)ethenyl]-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 189072-63-7
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₇Si
• 分子量: 591.777
• InChiKey: UNTMHNCJUNJKFT-HBTXSTMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl (5R,6S)-2-[1-(3-acetoxyphenylethenyl)-6-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]carbapen-2-em-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到p-methoxybenzyl (5R,6S)-2-[1-(3-acetoxyphenyl)ethenyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel C-2 Substituted Carbapenem Derivatives Part III. Synthesis and Biological Activity of 2-(Functionalised Ethenyl, Oxyiminomethyl and .ALPHA.-(Hydroxy)benzyl)-Carbapenems.

  摘要：

  描述了三系列在C-2位带有碳链取代基的碳青霉烯类化合物的合成、抗菌活性及其对人类脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2位的乙烯基碳青霉烯显示出中等的抗菌活性，但对DHP-1的稳定性较差。C-2位的羟亚胺甲基碳青霉烯表现出可变的活性和稳定性。C-2位的α-(羟基)苯甲基碳青霉烯是最有前途的，显示出良好的效力和对DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.237
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-(1-tributylstannanyl-vinyl)-phenyl ester 、 (5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-3-trifluoromethanesulfonyloxy-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 N-甲基吡咯烷酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以34%的产率得到4-methoxybenzyl (5R,6S)-2-[1-(3-acetoxyphenylethenyl)-6-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel C-2 Substituted Carbapenem Derivatives Part III. Synthesis and Biological Activity of 2-(Functionalised Ethenyl, Oxyiminomethyl and .ALPHA.-(Hydroxy)benzyl)-Carbapenems.

  摘要：

  描述了三系列在C-2位带有碳链取代基的碳青霉烯类化合物的合成、抗菌活性及其对人类脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2位的乙烯基碳青霉烯显示出中等的抗菌活性，但对DHP-1的稳定性较差。C-2位的羟亚胺甲基碳青霉烯表现出可变的活性和稳定性。C-2位的α-(羟基)苯甲基碳青霉烯是最有前途的，显示出良好的效力和对DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.237