(-)-(4R,9aR)-6-oxo-4-quinolizidinecarboxylic acid | 934561-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (-)-(4R,9aR)-6-oxo-4-quinolizidinecarboxylic acid
• 英文别名: (4R,9aR)-6-oxo-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-4-carboxylic acid
• CAS: 934561-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: DIRSRDSXXXUQGW-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-212 °C
• 沸点：
  407.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,9aR)-6-oxo-4-quinolizidinecarboxylic acid 、 3-丁炔-2-酮 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-acetyl-(3,4,5,5a,6,7,8-heptahydro)pyrrolo[2,1,5-de]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Pyrroloquinolizidines:  Synthesis of an Unnatural Homologue of the Pyrroloindolizidine Myrmicarin Alkaloid 215B

  摘要：

  A general synthesis approach to pyrroloquinolizidines (3,4,5,5a,6,7,8-heptahydropyrrolo[2,1,5-de]quinolizines) via a munchnone 1,3-dipolar cycloaddition is reported. The approach was applied to the synthesis of an unnatural pyrroloquinolizidine homologue of myrmicarin 215B.

  DOI：

  10.1021/jo062262a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基三苯氧基碘磷 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (-)-(4R,9aR)-6-oxo-4-quinolizidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Pyrroloquinolizidines:  Synthesis of an Unnatural Homologue of the Pyrroloindolizidine Myrmicarin Alkaloid 215B

  摘要：

  A general synthesis approach to pyrroloquinolizidines (3,4,5,5a,6,7,8-heptahydropyrrolo[2,1,5-de]quinolizines) via a munchnone 1,3-dipolar cycloaddition is reported. The approach was applied to the synthesis of an unnatural pyrroloquinolizidine homologue of myrmicarin 215B.

  DOI：

  10.1021/jo062262a

文献信息

• General Synthesis of Pyrroloquinolizidines:  Synthesis of an Unnatural Homologue of the Pyrroloindolizidine Myrmicarin Alkaloid 215B
  作者：Steven R. Angle、Xuelei Lily Qian、Alexandre A. Pletnev、Jason Chinn

  DOI：10.1021/jo062262a

  日期：2007.3.1

  A general synthesis approach to pyrroloquinolizidines (3,4,5,5a,6,7,8-heptahydropyrrolo[2,1,5-de]quinolizines) via a munchnone 1,3-dipolar cycloaddition is reported. The approach was applied to the synthesis of an unnatural pyrroloquinolizidine homologue of myrmicarin 215B.