3-(trimethylsilyl)biphenylen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 779345-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)biphenylen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-Trimethylsilylbiphenylen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 779345-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O₃SSi
• 分子量: 372.44
• InChiKey: LJWPEBFTKKPCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)biphenylen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到Decacyclo[24.10.0.02,13.04,11.05,10.014,25.016,23.017,22.028,35.029,34]hexatriaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35-octadecaene
  参考文献：
  名称：

  联苯基聚芳烃与半导体表面之间的位点选择性可逆Diels-Alder反应†

  摘要：

  理解有机分子与表面共价结合的机理是纳米技术和表面科学的主要挑战。在经典的有机化学机理的基础上，诸如有机吸附剂的选择性和反应性之类的关键问题可以合理化，并用于分子规模电路和器件的设计。在这里，我们使用三（苯并环丁二烯）三亚苯基，一种含有抗芳族环丁二烯环的奇异Y形烃，作为分子探针来研究多环共轭分子与原子级部分，氢键Ge上的悬挂键（DB）二聚体的反应。 （001）：H面。通过将分子设计，合成，扫描隧道显微镜和光谱学（STM / STS）以及计算模型相结合，我们表明，附件涉及一个协调的[4 + 2]环加成反应，该反应是完全位点选择性的，并且是完全可逆的。这种选择性由环丁二烯环的存在引起的键交替控制，可以控制分子相对于表面DB图案的取向。我们还表明，通过明智地通过取代基修饰多环苯并电子体的电子能级，可以改变反应势垒高度。最后，我们表明在经过有意的尖端诱导的共价键裂解后，可以使用吸附的分子来微调DB二

  DOI：

  10.1039/c8cp01094c
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(trimethylsilyl)biphenylene 在 Oxone 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(trimethylsilyl)biphenylen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三（苯并环丁二烯）三亚苯基及其低级联苯的同系物，通过钯催化2,3-二氢联苯的环化反应而形成。

  摘要：

  [反应：参见正文]由相应的3-（三甲基甲硅烷基）-2-联苯苯基三氟甲酸酯与氟化物生成的Pd催化的二氢联苯撑2a，b的环加成反应提供了C3对称三聚体1a，b，其中嵌入的三联苯单元为扭曲以增加中心苯环的芳香性。2a，b与乙炔基二羧酸二甲酯的共环化可提供菲-和萘甲酸酯类似物，具体取决于所用的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol048548o

文献信息

• Aryne‐Based Synthesis of Cyclobutadiene‐Containing Oligoacenes and Related Extended Biphenylene Derivatives
  作者：Berta Álvarez、Jesús Janeiro、Agustín Cobas、Manuel A. Ortuño、Diego Peña、Enrique Guitián、Dolores Pérez

  DOI：10.1002/adsc.202301264

  日期：2024.2.20

  19 Our renewed interest in PCHs containing four-membered rings led us to plan the synthesis of π-extended derivatives, including CBD-containing oligoacenes, by means of cycloaddition reactions of a benzobiphenylene-based aryne building block, 2,3-didehydrobenzo[b]biphenylene (1), accessed from its Kobayashi-type aryne precursor20 2 (Scheme 1). Here we report the results of our synthetic study, and the

  介绍 多环π共轭碳氢化合物（PCHs）因其作为有机半导体和电活性材料在有机电子学发展中的突出作用而受到科学界的广泛关注。1线性稠合刚性系统，例如并苯，被认为是典型的有机半导体，2但它们的普遍使用受到与并苯长度延伸相关的化学稳定性下降的阻碍，这一特征可以基于以下定性解释：克拉的 π 六重奏规则。3角稠合苯、星苯4和其他弯曲形状的低聚并苯衍生物5也是有前途的光电材料。在不同的 PCH 家族中，含有稠合四元环丁二烯环的 PCH 特别令人感兴趣，因为其结构中具有与芳香环和反芳香环电流交替相关的特性。在这方面，除了Vollhardt 及其同事7等广泛研究的令人着迷的线性、有角和螺旋 [ N ] 亚苯基6之外，最近还引起了对其他多环系统的研究兴趣，包括线性亚苯基低聚并苯8、9和杂并苯，10具有非线性多环芳族部分的衍生物11或由稠合联亚苯基单元形成的异构石墨烯纳米结构。12含联苯撑的 PCH 最近已被探
• Phosphine-Catalyzed Aryne Oligomerization: Direct Access to α,ω-Bisfunctionalized Oligo(<i>ortho</i>-arylenes)
  作者：Marcel Bürger、Nadine Ehrhardt、Thomas Barber、Liam T. Ball、Jan C. Namyslo、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/jacs.1c08689

  日期：2021.10.13