m-substituted monosulfonated triphenylphosphine potassium salt | 88302-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-substituted monosulfonated triphenylphosphine potassium salt
• 英文别名: PPh2(m-C6H4SO3K)；(meta-sulfonatophenyl)diphenylphosphane potassium salt；TPPMS；Potassium m-(diphenylphosphino)benzenesulfonate；potassium;3-diphenylphosphanylbenzenesulfonate
• CAS: 88302-18-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃PS*K
• 分子量: 380.445
• InChiKey: XVOBHISHTBSMCY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-substituted monosulfonated triphenylphosphine potassium salt 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到Potassium; 3-(diphenyl-phosphinoyl)-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Complexation of monosulfonated triphenylphosphine oxides with β-cyclodextrin: spectroscopic study and consequence on the behaviour of cyclodextrins in aqueous-phase organometallic catalysis

  摘要：

  通过核磁共振、紫外可见光和 ESI 质谱，研究了水溶液中 δ² 环糊精与三苯基氧化膦单磺化异构体之间的相互作用。从 31P 和 1H NMR 数据中获得的滴定和连续变化图表明，形成了 1 ⶠ1 包合物。根据 T-ROESY 实验提出了这些包合物的结构。所有包合物都是焓稳定的，但熵失稳。这些络合物的形成不会降低环糊精在水相有机金属催化中的效率。

  DOI：

  10.1039/b304183m
• 作为产物：
  描述：

  、 一氧化碳 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 、 m-substituted monosulfonated triphenylphosphine potassium salt
  参考文献：
  名称：

  阳离子铱（I）水溶性膦配体的配合物，合成的[Ir（CO）（TPPMS）3 ] CF 3 SO 3，物[Ir（CO）（H 2 O）（TPPTS）2 ] CF 3 SO 3，和[Ir（CO）2（TPPMS）3 ] ClO 4（TPPMS = PPh 2（m -C 6 H 4 SO 3 K），TPTPS = P（m -C 6 H 4 SO 3 Na）3）

  摘要：

  合成了几种新的水溶性铱（I）配合物，并研究了它们在极性溶剂（DMSO或H 2 O）中与小分子（H 2或CO）的反应性。H 2与[Ir（CO）（TPPMS）3 ] CF 3 SO 3（TPPMS = P（C 6 H 5）2（m -C 6 H 4 SO 3 K））在DMSO或H 2 O中反应生成[顺式-Ir（CO）（H）2（TPPMS）3 ] CF 3 SO 3，而CO与[Ir（CO）（TPPMS）3的反应水中的] CF 3 SO 3产生[Ir（CO）2（TPPMS）3 ] CF 3 SO 3。DMSO中的[Ir（CO）2（TPPMS）3 ] ClO 4羰基化生成[Ir（CO）3（TPPMS）2 ] ClO 4和TPPMS；在H 2 O中未观察到反应。[Ir（CO）2（TPPMS）3 ] ClO 4在DMSO或H 2 O中加氢生成[顺式，mer -Ir（CO）（H）2（TPPMS）3 ] ClO

  DOI：

  10.1021/om9806139

文献信息

• Hydrolysis of an iridium–methyl bond, formation of trans-[Ir(CO)(OH)L2] from trans-[Ir(CO)MeL2] [L = PPh2(m-C6H4SO3Na), PPh2(m-C6H4SO3K) or P(C6H4SO3Na)3] upon dissolving in water
  作者：David P. Paterniti、Jim D. Atwood

  DOI：10.1039/a702197f

  日期：——

  The synthesis, characterization and rapid hydrolysis of trans-[Ir(CO)MeL 2 ] (L = a water-soluble phosphine) to trans-[Ir(CO)(OH)L 2 ] and CH 4 are reported.

  报道了顺式-[Ir(CO)MeL₂]（L = 水溶性膦）的合成、表征及其快速水解反应，生成顺式-[Ir(CO)(OH)L₂]和CH₄。
• Transfer Hydrogenation of Ketones Catalysed by New Half‐Sandwich Ruthenium(II) Complexes Bearing the Sulfonated Phosphane ( <i>meta</i> ‐Sulfonatophenyl)diphenylphosphane Potassium Salt (TPPMS)
  作者：Josefina Díez、M. Pilar Gamasa、Elena Lastra、Almudena García‐Fernández、M. Pilar Tarazona

  DOI：10.1002/ejic.200600115

  日期：2006.7

  lattice by weak electrostatic interactions with potassium cations leading to a linear chain structure. The extent of the association in solution depends on the solvent and the determination of the size of the particles in THF can be accomplished using Multiangle Light Scattering (MALS). The new complexes proved to be excellent catalysts for transfer hydrogenation of ketones and the hydrophilic properties

  新型半夹心钌(II)配合物[RuCl2(η6-芳烃)(TPPMS)][η6-芳烃=对伞花烃(1a)、苯(1b)]和[RuCl(η6-芳烃)(TPPMS)2] [Cl] [η6-arene = p-cymene (2a),benzo (2b)] 含有水溶性（间磺基苯基）二苯基膦钾盐（TPPMS）已被合成。配合物 1a 的 X 射线分析表明，在固态下，配合物阴离子通过与钾阳离子的弱静电相互作用在晶格中保持在一起，导致线性链结构。溶液中缔合的程度取决于溶剂，并且可以使用多角光散射 (MALS) 来确定 THF 中颗粒的大小。新的配合物被证明是酮转移氢化的优秀催化剂，并且 TPPMS 配体的亲水性允许催化剂回收。氢化物衍生物 [RuClH(η6-p-cymene)(TPPMS)] (4) 也已被证明是这些过程的有效催化剂。此外，当使用 1a 作为催化剂时，观察到配合物 4 作为催化后的主要产物，支
• Synthesis, Properties, and Reactions of Monosulfonated Triphenylphosphine (PPh₂(<i>m</i>-C₆H₄SO₃K) = TPPMS) Complexes of Iridium(I). Crystal and Molecular Structure of [N(CH₂C₆H₅)(C₂H₅)₃⁺][PPh₂(<i>m</i>-C₆H₄SO₃)^-]·H₂O
  作者：Paul J. Roman、David P. Paterniti、Ronald F. See、Melvyn Rowen Churchill、Jim D. Atwood

  DOI：10.1021/om960911a

  日期：1997.4.1

  Iridium complexes containing the TPPMS ligand (TPPMS = PPh2(m-C6H4SO3K)) have been prepared and studied in DMSO and H2O as a comparison to the PPh3 analogues in toluene. Measurements of the pH of the complexes show that most are almost neutral, but Ir(CO)(H)(TPPMS)3 is basic (pH = 10.7). The basicity of Ir(CO)(H)(TPPMS)3 is confirmed by its reaction with H2O to give Ir(CO)(H)2(TPPMS)3+. In aqueous

  已经制备了含有TPPMS配体的铱配合物（TPPMS = PPh 2（m -C 6 H 4 SO 3 K）），并在DMSO和H 2 O中进行了研究，以与甲苯中的PPh 3类似物进行比较。络合物pH值的测量表明，大多数几乎是中性的，但Ir（CO）（H）（TPPMS）3是碱性的（pH = 10.7）。Ir（CO）（H）（TPPMS）3的碱性通过与H 2 O反应得到Ir（CO）（H）2（TPPMS）3 +证实。在水溶液中，反式-Ir（CO）（OH）（TPPMS）2与H 2的反应仅产生fac -Ir（CO）（H）3（TPPMS）2而不是面部和子午异构体的常见混合物。这归因于H 2 O中两个顺式-TPPMS配体之间的氢键相互作用。反式-Ir（CO）（Cl）（TPPMS）2与水中的CO反应生成[Ir（CO）2（TPPMS）2 + ]氯-和物[Ir（CO）3（TPPMS）2 + ]氯依次在反应是pH依赖性
• Solvent effect for oxidative addition of hydrogen in solvents from toluene to water: reaction of H2 with trans-[Ir(CO)Cl{PPh2(C6H4SO3K-m)}2]
  作者：David P. Paterniti、Paul J. Roman、Jim D. Atwood

  DOI：10.1039/cc9960002659

  日期：——

  A significant enhancement in the rate of oxidative addition of H2 to square-planar iridium(II) complexes in water is observed; kinetic studies of the addition of H2 to trans-[Ir(CO)Cl(PPh3)2] in toluene and of H2 to trans-[Ir(CO)ClPPh2(C6H4SO3K-m)}2] in water show a factor of 45 increase in rate constant in water; this solvent effect is shown to be general for the solvents toluene, chlorobenzene, N,N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and water, and has important ramifications for catalysis in water.

  观察到 H2 与方形铱（II）络合物在水中的氧化加成速率明显提高；对 H2 与反式-[Ir(CO)Cl(PPh3)2]在甲苯中的加成以及 H2 与反式-[Ir(CO)ClPPh2(C6H4SO3K-m)}2]在水中的加成进行的动力学研究表明，水中的速率常数增加了 45 倍；这种溶剂效应适用于甲苯、氯苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜和水等溶剂，对水中催化作用具有重要影响。
• Process for producing 1,9-nonanedial
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0088955A2

  公开（公告）日：1983-09-21

  A process for producing 1,9-nonanedial which comprises hydroformylating 7-octen-1-al with a mixture of hydrogen and carbon monoxide in an aqueous sulfolane or 1,4-butanediol solution in the presence of a rhodium complex and sodium, potassium or lithium salt of m-(diphenylphosphino)bezenesulfonic acid, extracting 1,9- nonanedial from the reaction mixture with a primary alcohol or a mixture of a primary alcohol and a saturated aliphatic hydrocarbon, and recycling the extraction residue containing the catalyst components to the 7-octen-1-al hydroformylation step.

  一种生产 1,9-壬二醛的工艺，包括在铑络合物和间二苯基膦苯磺酸钠盐、钾盐或锂盐的存在下，用氢气和一氧化碳的混合物在亚砜水溶液或 1,4-丁二醇水溶液中对 7-辛烯-1-醛进行加氢甲酰化反应，用伯醇或伯醇与饱和脂肪烃的混合物从反应混合物中萃取 1,9-壬二醛，并将含有催化剂组分的萃取残渣回收至 7-辛烯-1-醛加氢甲酰化步骤。