2-bromo-N,N-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)aniline | 134478-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N,N-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-bromo-N,N-bis(3-methylbut-2-enyl)aniline
• CAS: 134478-83-4
• 化学式: C₁₆H₂₂BrN
• 分子量: 308.261
• InChiKey: KOHDLBGGJGJZSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,N-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)aniline 在 苯基溴化镁 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-isopropenyl-1-prenylindoline
  参考文献：
  名称：

  在氯化铁存在下用格氏试剂对2-卤代烯丙基烯丙基缩醛和2-烯丙基2-卤代苯基醚进行分子内自由基环化

  摘要：

  在催化量的FeCl 2存在下，用苯基溴化镁处理由丁基乙烯基醚和烯丙醇的碘醚化反应生成的2-碘乙烷基链烯醇缩醛，可得到高产率的四氢呋喃衍生物。在FeCl 2催化下，用苯基溴化镁处理后，烯丙基2-卤代苯基醚也提供了二氢苯并呋喃衍生物。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10489-0
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 2-bromo-N,N-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的有机卤化物还原环化**

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯氢化物 (DAP-H) 被证明是可见光照射下芳基卤化物和烷基卤化物还原自由基环化的有效催化剂。关键的 DAP 催化剂周转是通过 DBU 辅助形成的 DAP 卤化物和 HBpin 之间的σ键复分解实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202202306

文献信息

• Activation of Aryl and Alkyl Halides Enabled by Strong Photoreduction Potentials of a Hantzsch Ester/Cs₂CO₃ System
  作者：Junhua Xu、Yingjun Lan、Bin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02320

  日期：2024.1.5

  We disclose herein a light-induced Hantzsch ester-initiated aryl and alkyl radical generation protocol from aryl halides (Br and Cl) and alkyl iodides. This method provides access to a wide range of benzo-fused heterocycles and C(sp3)–C(sp3) coupling products. The reductive detosylation reaction has also been demonstrated using the same reaction conditions. Initial mechanism studies provide evidence

  我们在此公开了由芳基卤化物（Br和Cl）和烷基碘化物光诱导的Hantzsch酯引发的芳基和烷基自由基生成方案。该方法提供了多种苯并稠合杂环和 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联产物。还使用相同的反应条件证明了还原去甲苯磺酰化反应。初步机制研究提供了烷基自由基形成的证据。
• Sml2-promoted aryl radical cyclization. A new synthetic entry into heterocycles
  作者：Junji Inanaga、Osamu Ujikawa、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74317-6

  日期：1991.4

  Benzofuran, naphthofuran, and indole frameworks were expediently constructed at ambient temperature from arene bromides with ortho O- and N-substituents containing double or triple bonds via radical cyclization process promoted by Sml2.