[1-methyl-1-(prop-2-enyloxy)prop-2-enyl]benzene | 594822-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-methyl-1-(prop-2-enyloxy)prop-2-enyl]benzene
• 英文别名: (2-(allyloxy)but-3-en-2-yl)benzene；2-prop-2-enoxybut-3-en-2-ylbenzene
• CAS: 594822-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: INHCBNLXOZLDDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-methyl-1-(prop-2-enyloxy)prop-2-enyl]benzene 在 Grubbs catalyst first generation 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence

  摘要：

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2897
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1-methyl-1-(prop-2-enyloxy)prop-2-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基化（烯丙基化）环闭合复分解-氧化顺序，由醛和酮合成γ-和δ-共轭内酯

  摘要：

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00584-2

文献信息

• Ruthenium(II) Complexes with η⁶-Coordinated 3-Phenylpropanol and 2-Phenylethanol as Catalysts for the Tandem Isomerization/Claisen Rearrangement of Diallyl Ethers in Water
  作者：Beatriz Lastra-Barreira、Javier Francos、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00187

  日期：2018.10.22

  A series of half-sandwich ruthenium(II) complexes containing η6-coordinated 2-phenylethanol and 3-phenylpropanol ligands, namely [RuCl2η6-C6H5CH2(CH2)nCH2OH}(PR3)] (PR3 = PMe3, PPh3, P(OMe)3, P(OEt)3, P(OiPr)3, P(OPh)3; n = 0 (1a–f), 1 (2a–f)), have been investigated as catalysts for the tandem isomerization/Claisen rearrangement of diallyl ethers into γ,δ-unsaturated aldehydes using, for the first

  一系列含有η半夹心钌（II）配合物的6配位的2-苯基乙醇和3-苯基丙醇配体，即将[RuCl 2 η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2（CH 2）Ñ CH 2 OH}（PR 3）]（PR 3 = PMe 3，PPh 3，P（OMe）3，P（OEt）3，P（O i Pr）3，P（OPh）3；n = 0（1a – f），1（2a – f））已被首次用作水为溶剂将二烯丙基醚串联异构化/克莱森重排成γ，δ-不饱和醛的催化剂。在活动和区域选择性方面的最佳结果与3-苯基丙醇衍生物获得将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）P（OET）3 }]（2D）。因此，仅使用1 mol％的该配合物与NaOH（2 mol％）结合，就可以在相对温和的热条件下（100°C）以高收率和短时间将不同的二烯丙基醚方便地转化为相应的醛。