5-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one | 53774-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 5-methyl-5-phenyl-；5-methyl-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 53774-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: JNYXOXHKFXEQMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one 生成 L-苯基乳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  旋光性α，β-不饱和γ-内酯：烯丙基羧酸的立体定向转变

  摘要：

  描述了手性烯丙基羧酸及其酯转化为α，β-不饱和γ-内酯的条件。发现在3a和3b的情况下，内酯化反应是完全立体定向的。已经确定标题和相关化合物的构型和光学纯度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80035-0
• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的甲硅烷氧基呋喃与二芳基碘鎓盐的γ-芳基化反应的比较研究

  摘要：

  已经通过钯或铜催化的偶合反应，使用各种不对称的高价二芳基碘鎓盐，对取代的甲硅烷基活化的丁烯内酯的γ-芳基化进行了研究，产生了有趣的反应趋势。温和的催化条件和偶联配偶体的可变性为寻求含芳基内酯的天然产物提供了合成上有用的组成部分，并实现了多样化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.042

文献信息

• Lithiated 3-tosylpropanal and 4-tosyl-2-butanone dimethyl acetals as β-acylvinyl anion equivalents for the synthesis of unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds and α,β-butenolides
  作者：Pedro Bonete、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00026-5

  日期：1995.2

  chlorides affords, after p-toluenesulfinic acid elimination, ene-1,4-dicarbonyl compounds in a stereoselective manner. In the case of compound 7a, derived from acrolein, sequential monolithiation and reaction with carbonyl compounds give cyclic acetals, which after oxidation and elimination of p-toluenesulfinic acid are transformed into α,β-butenolides.

  在对甲苯亚磺酸消除后，将1,1-二甲氧基-3-甲苯基丙烷（7a）和2,2-二甲氧基-4-甲苯基丁烷（7b）锂化，然后与酰氯反应，得到烯-1,4-二羰基立体选择性的化合物。在衍生自丙烯醛的化合物7a的情况下，顺序进行整体反应并与羰基化合物反应，得到环状缩醛，该缩醛在氧化和消除对甲苯磺酸后转化为α，β-丁烯内酯。
• Guiding a divergent reaction by photochemical control: bichromatic selective access to levulinates and butenolides
  作者：Revannath L. Sutar、Saumik Sen、Or Eivgi、Gal Segalovich、Igor Schapiro、Ofer Reany、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1039/c7sc05094a

  日期：——

  irradiation initiates E–Z isomerization of the carbon–carbon double bond, followed by one of two competing processes; namely, cyclization by transesterification or a 1,5-H shift and tautomerization. Quantum chemical calculations demonstrate that intermediates are strongly blue-shifted for the cyclization while red-shifted for the 1,5-H shift reaction. Hence, delaying the double bond migration by employing

  当使用菲作为调节剂时，烯丙基和丙烯酸底物可以通过顺序的双色光化学方法以高选择性被有效地转化为乙酰丙酸酯或丁烯酸酯的衍生物。因此，UV-A光诱导的交叉复分解（CM）耦合了丙烯酸和烯丙基的对应物，随后的UV-C辐照引发了E – Z碳-碳双键的异构化，然后是两个相互竞争的过程之一；即，通过酯交换或1，5-H转移和互变异构进行环化。量子化学计算表明，中间体对于环化而言发生了强烈的蓝移，而对于1,5-H转移反应则发生了红移。因此，通过采用吸收UV-C的菲来延迟双键迁移，会导致选择性的新型发散性全光化学途径，用于合成无处不在的天然产物的基本结构图案。
• Synthesis of 5,5-Disubstituted Butenolides Based on a Pd-Catalyzed γ-Arylation Strategy
  作者：Alan M. Hyde、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol9007102

  日期：2009.6.18

  presence in natural products. Development of the Pd-catalyzed arylation of butenolides with high selectivity for the γ-position allows for a facile construction of quaternary centers. The preparation of a wide variety of γ-aryl butenolides containing a number of functional groups is outlined. An application of this chemistry for a one-pot synthesis of a tricyclic tetrahydroisoquinolinone is demonstrated

  由于季碳中心存在于天然产物中，合成化学家对其构建方法非常感兴趣。钯催化的丁烯内酯芳基化反应的开发对 γ 位具有高选择性，可以轻松构建四元中心。概述了多种含有许多官能团的 γ-芳基丁烯内酯的制备方法。演示了该化学在三环四氢异喹啉酮的一锅合成中的应用。
• Copper-Catalyzed Aerobic CC Bond Cleavage of Lactols with N-Hydroxy Phthalimide for Synthesis of Lactones
  作者：Ya Lin Tnay、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201403196

  日期：2015.4

  The transformation of cyclic hemiacetals (lactols) into lactones has been achieved by Cu‐catalyzed aerobic CC bond cleavage in the presence of N‐hydroxy phthalimide (NHPI). The present process is composed of a multistep sequence including a) formation of exo‐cyclic enol ethers by dehydration; b) addition of phthalimide N‐oxyl radical to the enol ethers followed by trapping of the resulting C‐radicals

  环状半缩醛（内半缩醛）的成内酯的转化已经由铜-催化的需氧C ++实现 C键裂解的存在Ñ -羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。本方法由多步骤组成，包括：a）通过脱水形成环外烯醇醚；b）向烯醇醚中加入邻苯二甲酰亚胺N-氧基，然后用分子氧捕获所得的C-自由基以形成过氧自由基；c）还原性产生氧自由基，随后β-自由基断裂生成内酯。
• Synthesis of conjugated γ- and δ-lactones from aldehydes and ketones via a vinylation(allylation)-ring closing metathesis–oxidation sequence
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Santiago Rodrı́guez、Encarnación Castillo、Marı́a N. Kneeteman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00584-2

  日期：2003.6

  aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl or homoallyl ethers, respectively. Ring-closing metathesis of these compounds afforded in many cases cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) bearing disubstituted and trisubstituted CC bonds. These were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones. Reasons

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。