1,4-diethyl-2-iodo-5-(phenylethynyl)benzene | 339175-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diethyl-2-iodo-5-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-iodo-4-phenylethynyl-2,5-diethylbenzene
• CAS: 339175-62-1
• 化学式: C₁₈H₁₇I
• 分子量: 360.237
• InChiKey: YCTUSGDEZBPKTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethyl-2-iodo-5-(phenylethynyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5'-[2-(2,5-diethyl-4-(2-phenylethynyl)phenyl)ethynyl]-4-dimethylamino-2'-ethynyl-4"-trifluoromethyl[1,1':4',1"]terphenyl
  参考文献：
  名称：

  具有横向推拉系统的分子棒的合成

  摘要：

  分子十字形 1-4 的设计和合成由一端带有乙酰保护的硫锚基的低聚亚苯基-乙炔基主链和具有末端三氟甲基和二甲氨基的交叉低聚亚苯基横杆作为横向推拉系统组成。 . 这些十字形 1-4 是模型化合物，用于研究分子连接的电子电位依赖性切换特性。虽然低聚亚苯基-乙炔基主链负责电子传输特性，但横向推拉系统应在电场对齐时改变杆的倾斜角。由于杆端到相对电极的隧道距离取决于杆的倾斜角，因此预计传输电流对倾斜角的依赖性很大。使用模型化合物 1-4 对这种传输机制的研究可能会解开由夹在两个电极之间的自组装单层组成的器件中负微分电导现象的起源。报道的十字形​​结构在酸存在下显示出有限的稳定性特征。它们的组装基于金属催化的交叉偶联反应，以色谱分离两个相对侧的单保护区域异构体作为关键步骤。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）报道的十字形​

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700070
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙基-2,5-二碘苯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到1,4-diethyl-2-iodo-5-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.5555/ol007036g

文献信息

• Synthesis and spectroscopic study of phenylene–(poly)ethynylenes substituted by amino or amino/cyano groups at terminal(s): electronic effect of cyano group on charge-transfer excitation of acetylenic π-systems
  作者：Jing-Kun Fang、De-Lie An、Kan Wakamatsu、Takeharu Ishikawa、Tetsuo Iwanaga、Shinji Toyota、Shin-ichi Akita、Daisuke Matsuo、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.016

  日期：2010.7

  To gain insight into substituent electronic effect on charge-transfer excitation of acetylenic pi-systems, phenylene-(poly)ethynylenes substituted by Ph2N or Ph2N/cyano groups were synthesized by combination of Sonogashira coupling and double elimination protocol of beta-substituted sulfones. These substituted phenyleneethynylenes showed large molar absorption coefficients epsilon, and emitted strong fluorescence upon UV light irradiation. Phenylene (poly)ethynylenes, which involve butadiyne or hexatriyne motifs, emitted fluorescence in remarkably lower fluorescence quantum yields Phi(F) as their polyethynylene motifs -(C C)(n)- expanded. The drastic decrease of fluorescence quantum yields Phi(F) were explained in terms of increasing nonradiative reaction rate constants k(nr), which had been determined by the corresponding fluorescence quantum yields Phi(F) and lifetime values tau. The emission underwent a large bathochromic shift in polar solvents because the charge-separated excited state is more stabilized than the ground state. Comparison of slope values rho in Lippert/Mataga plot for the Ph2N and Ph2N/cyano-substituted phenylene (poly)ethynylenes revealed that the latter underwent large change of dipole moments upon photo-excitation although highly expanded acetylenic pi-systems with cyano group did little. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.