(R)-2-acetamidohex-5-enoic acid | 142034-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-acetamidohex-5-enoic acid
• 英文别名: (R)-2-(acetamido)-5-hexenoic acid；(2R)-2-acetamidohex-5-enoic acid
• CAS: 142034-37-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: FYWHOYJRXYDLDV-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-acetamidohex-5-enoic acid 生成 (R)-2-acetamidohex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Baldwin, Jack E.; Hulme, Christopher; Schofield, Christopher J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 6, p. 1517 - 1526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Chymotrypsin and<scp>l</scp>-acylase aided synthesis of 5-hydroxypipecolic acid via Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution of epoxy amino acids
  作者：Suvratha Krishnamurthy、Jalli Venkataprasad、Tarun Chand Vagvala、Tetsuji Moriguchi、Akihiko Tsuge

  DOI：10.1039/c5ra09207h

  日期：——

  used to synthesize racemic 2-amino-5-hexenoic acid. These racemic 2-amino-5-hexenoic acid (homoallylyglycine) derivatives were efficiently resolved aided by α-chymotrypsin or L-acylase, giving rise to L- and D-enantiomers. These isolated enantiomerically pure amino acids with tert-butoxycarbonyl (Boc) protection were oxidised with 3-chloroperbenzoic acid. The oxidation gave rise to inseparable diastereomeric

  丙二酸二乙酯衍生物用于合成外消旋的2-氨基-5-己酸。这些外消旋的2-氨基-5-己烯酸（homoallylyglycine）衍生物有效的解决由α胰凝乳蛋白酶或资助大号-acylase，产生大号-和d -对映体。将这些具有叔丁氧羰基（Boc）保护的对映体纯的氨基酸用3-氯过苯甲酸氧化。由于在C 5上新生成的手性中心，氧化产生了不可分割的非对映体环氧化物碳。通过将剩余的非对映异构体选择性转化为由Jacobsen水解动力学拆分（HKR）催化的二羟基化合物，可以分离出一种非对映异构体环氧化物。分离出的环氧化物被溴化锂区域选择性地攻击，得到邻卤代醇，而溴化物攻击末端的C 6碳。卤代醇的Boc脱保护通过游离胺攻击C 6碳而导致分子内环化，生成了5-羟基哌酸的单一异构体，在用Boc基团对胺进行重新保护后，毫不费力地回收了该异构体。同样，较早分离出的二羟基化合物在C 6处被碘转化为卤代醇。碳。通过用催化性Bu