(E)-methyl 5-(4-(chloromethyl)phenyl)pent-4-enoate | 1208862-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 5-(4-(chloromethyl)phenyl)pent-4-enoate
• CAS: 1208862-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: JEVJIYVTEKFJGE-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-[[2-(1-Adamantylimino)-3-propyl-1,3-thiazol-4-yl]methyl]isoindole-1,3-dione;hydrobromide 、 4-氯甲基苯乙烯 在 Grubbs catalyst first generation 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-methyl 5-(4-(chloromethyl)phenyl)pent-4-enoate 、 4-octenedioic acid, 1,8-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unravelling the olefin cross metathesis on solid support. Factors affecting the reaction outcome

  摘要：

  描述了在多种条件下固体支持上的烯烃交叉致密反应。对影响反应结果的各种因素进行综合分析，提供了一系列模式，便于在有机合成中应用这一有用的方法论。如果站点内反应不可行，溶解烯烃的同聚化至关重要。当同聚物的反应性低于其单体时，反应结果取决于同聚化速率，而这又取决于所使用的前催化剂和反应条件。如果站点间相互作用是可行的过程，当新形成的双键对进一步的致密反应具有抵抗力时，将独占性地获得交叉致密产物。考虑到这些因素，我们展示了在优化条件下可以获得交叉致密耦合的优秀结果，并且微波辐射也是开发实用且节能的固体支持交叉致密反应的一个有趣选择。

  DOI：

  10.1039/c004729e

文献信息

• Solid-Supported Cross Metathesis and the Role of the Homodimerization of the Non-immobilized Olefin
  作者：Andrés A. Poeylaut-Palena、Sebastián A. Testero、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1021/jo7025433

  日期：2008.3.1

  We have prepared immobilized olefins as models for the cross metathesis using different olefin partners in the presence of second generation Grubbs and Hoveyda−Grubbs precatalysts. We have demonstrated that solid-phase cross metathesis is strongly dependent on the degree of homodimerization of the non-immobilized olefin and the reactivity of such a homodimer. As in the homogeneous phase, the Hoveyda−Grubbs

  在第二代Grubbs和Hoveyda-Grubbs预催化剂的存在下，我们使用不同的烯烃伙伴制备了固定化烯烃作为交叉复分解的模型。我们已经证明固相交叉复分解强烈地依赖于未固定化烯烃的均二聚化程度和这种均二聚体的反应性。与在均相中一样，Hoveyda-Grubbs预催化剂对于固定化的α，β-不饱和羰基化合物更好。
• Poeylaut-Palena, Andres A.; Mata, Ernesto G., ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 3, p. 216 - 227
  作者：Poeylaut-Palena, Andres A.、Mata, Ernesto G.

  DOI：——

  日期：——