4-((2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine 1-oxide | 39964-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-((2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine 1-oxide
• 英文别名: 1,2-Dihydro-1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-2-oxo-pyrazin-4-oxid；1-(α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-4-oxy-1H-pyrazin-2-one；1,2-dihydro-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-2-oxypyrazine-4-oxide；1,2-Dihydro-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-2-oxopyrazine 4-oxide；1-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxidopyrazin-4-ium-2-one
• CAS: 39964-68-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: BCIAXXSXOIPUOE-OOZYFLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 、 4-氧代-1H-吡嗪-4-鎓-2-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine 1-oxide 、 4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Emimycin及其核苷衍生物：合成与抗病毒活性

  摘要：

  描述了埃米霉素，5-取代的埃米霉素类似物以及相应的核糖-和2'-脱氧核糖核苷衍生物的合成。艾美霉素，其5个取代的同类物和核糖核苷衍生物完全没有针对RNA病毒的抗病毒活性。相反，某些2'-脱氧核糖基emimycin衍生物是单纯疱疹病毒1和水痘带状疱疹病毒复制的有效抑制剂，缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.018

文献信息

• US3991185A
  申请人：——

  公开号：US3991185A

  公开（公告）日：1976-11-09
• Emimycin and its nucleoside derivatives: Synthesis and antiviral activity
  作者：Elzbieta Plebanek、Eveline Lescrinier、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Piet Herdewijn、Steven De Jonghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.018

  日期：2018.1

  The synthesis of emimycin, 5-substituted emimycin analogues and the corresponding ribo- and 2′-deoxyribonucleoside derivatives is described. Emimycin, its 5-substituted congeners and the ribonucleoside derivatives are completely devoid of antiviral activity against RNA viruses. In contrast, some of the 2′-deoxyribosyl emimycin derivatives are potent inhibitors of the replication of herpes simplex virus-1

  描述了埃米霉素，5-取代的埃米霉素类似物以及相应的核糖-和2'-脱氧核糖核苷衍生物的合成。艾美霉素，其5个取代的同类物和核糖核苷衍生物完全没有针对RNA病毒的抗病毒活性。相反，某些2'-脱氧核糖基emimycin衍生物是单纯疱疹病毒1和水痘带状疱疹病毒复制的有效抑制剂，缺乏细胞毒性。