(2S,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol | 902451-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 902451-82-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: JAILUEMIOBOLBH-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-3-phenylpropan-1-al
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of an Immunomodulator (+)-Conagenin Using ­Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Chelation-Controlled ­Reductions as Key Steps

  摘要：

  使用商业可得的光学活性甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯，通过二铑(II)催化的C-H胺化和螯合控制还原作为关键步骤，实现了免疫调节剂(+)-conagenin的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933145
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanoate 在 lithium hydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂（+）-刀豆蛋白及其类似物的合成

  摘要：

  立体选择性合成了免疫调节剂（+）-刀豆蛋白。胺基和羧酸基团都是由市场上可买到的旋光性3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的，其中使用了ho（II）催化的CH胺化反应和螯合控制的还原反应为关键步骤。另外，刀豆蛋白的脱甲基类似物使用相似的方法合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.079