2-furan carboxaldehyde-(2'-pyridylhydrazone) | 2746-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-furan carboxaldehyde-(2'-pyridylhydrazone)
• 英文别名: Furfural-(N-pyrid-2-yl-hydrazon)；furfural pyridin-2-ylhydrazone；2-Furaldehyde-2-pyridylhydrazone；N-(furan-2-ylmethylideneamino)pyridin-2-amine
• CAS: 2746-57-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: AQQBIFLQQZWBQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  330.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furan carboxaldehyde-(2'-pyridylhydrazone) 在 Oxone 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化氧化环化策略方便地一锅合成三唑并吡啶和相关的杂环稠合三唑类似物

  摘要：

  证明了从相应的醛和杂芳基肼一锅法合成杂环稠合三唑类似物。通过使用催化性的CuBr 2和氧杂环丁烷进行氧化环化，可将转化为所需的系统。该反应条件温和且选择性，并且能够维持多种官能团。以相当高的产率获得了一系列生物学上重要的三唑并吡啶，三唑并哒嗪，三唑并嘧啶和三唑并喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.2331
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-肼吡啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-furan carboxaldehyde-(2'-pyridylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  通过顺序缩合和碘介导的氧化环化反应合成1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶和相关杂环

  摘要：

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201601744

文献信息

• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• A Family of Hydrazone-Based Nucleosides for Use in Metal-Mediated Base Pairs
  作者：Christian Radunsky、Dominik A. Megger、Alexander Hepp、Jutta Kösters、Eva Freisinger、Jens Müller

  DOI：10.1002/zaac.201300061

  日期：2013.7

  A new family of hydrazone-based nucleosides for use in metal-mediated base pairs was devised. The artificial nucleobases are derivatives of the papy ligand (papy = pyridinecarboxaldehyde-2′-pyridylhydrazone). By replacing the pendant pyridine moiety in papy by furan and thiophene, respectively, tridentate nucleosides with N, N, N-, N, N, O- and N, N, S-donor sites were obtained. As only a few transition

  设计了用于金属介导的碱基对的基于腙的新核苷家族。人工核碱基是 papy 配体的衍生物（papy = pyridinecarboxaldehyde-2'-pyridylhydrazone）。通过分别用呋喃和噻吩替换纸糊中的侧基吡啶部分，获得了具有 N, N, N-, N, N, O- 和 N, N, S-供体位点的三齿核苷。由于仅报道了少数具有悬垂呋喃配体的过渡金属配合物，因此合成了 N、N、O 供体核苷的模型核碱基。报道了其 Cu2+、Ni2+ 和 Co2+ 配合物的分子结构。在所有配合物中，仅观察到弱的 M-O(呋喃) 键合。Co2+ 复合体显示出五边形双锥体配位排列。一般来说，
• On Water Synthesis of 3-Aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines Using Iodobenzene Diacetate (IBD)
  作者：Deepak Kumar Aneja、Rinku Soni、Monika Sihag、Neha Rani、Mayank Kinger

  DOI：10.2174/1570178620666230110111547

  日期：2023.1.10

  An iodobenzene diacetate (IBD)-mediated simple and green method was determined for the intramolecular oxidative cyclization of 3-aryl-2-pyridiylhydrazones of different aromatic aldehydes in an aqueous medium at room temperature. This efficient strategy provides a route to the synthesis of 3-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines in water which eliminates the requirement to use costly and unsafe volatile

  确定了一种碘苯二乙酸酯 (IBD) 介导的简单绿色方法，用于在室温下在水性介质中对不同芳香醛的 3-aryl-2-pyridiylhydrazone 进行分子内氧化环化。这种有效的策略提供了一种在水中合成 3-芳基-1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的途径，无需使用昂贵且不安全的挥发性有机溶剂。所有反应仅通过在室温下在水中搅拌反应组分来进行。该协议提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• One–pot synthesis of 1,2,4-triazole-Fused heterocycles via sequential condensation and iron-catalyzed aerobic oxidation
  作者：Linyang Wang、Xuxu Huang、Jinyun Lan、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134044

  日期：2024.6

  A one-pot method has been devised for the synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles. This method involves the condensation of commercially available (hetero)aromatic/aliphatic aldehydes and 2-hydrazinopyridine derivatives, succeeded by iron-catalyzed oxidation using O in air as the oxidant and without using any ligands or additives. The salient merits of this chemistry include broad substrate

  设计了一种一锅法来合成1,2,4-三唑稠合杂环。该方法涉及市售的（杂）芳香族/脂肪醛和2-肼基吡啶衍生物的缩合，然后使用空气中的O作为氧化剂进行铁催化氧化，并且不使用任何配体或添加剂。该化学的显着优点包括底物范围广、操作简单、一锅合成和优异的官能团耐受性，以及使用空气、廉价且丰富的铁催化剂以及无配体和添加剂的条件。该合成方法的有效性已通过 30 个具有不同取代基的 1,2,4-三唑稠合杂环的合成得到证明，产率中等至优异。此外，还成功合成了抗菌剂，且收率令人满意。
• Synthesis of new 2-pyridylhydrazones and 2-quinolylhydrazones containing 2-thiophene or 2-furan groups
  作者：Douglas G. Berge

  DOI：10.1021/je00034a025

  日期：1983.10