3-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine | 2746-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• CAS: 2746-37-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: MHHLHKMUMIBULZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 3-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed C5-arylation of 2-fused triazole substituted thiophene and furan using aryl iodide through C H activation strategy

  摘要：

  Pd-catalyzed arylation of 2-fused triazole substituted thiophene and furan using aryl iodide through C-H activation is reported. It is found that the arylation occurs selectively at C-5 position of the thiophene and furan. Moreover, the nitrogens in the fused 1,2,4-thazole core were assisting neither N-directed arylation nor arylation in the triazole. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.09.007
• 作为产物：
  描述：

  N'-pyridin-2-ylfuran-2-carbohydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以145 mg的产率得到3-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的肼类化合物的化学选择性单芳基化反应用于合成[1,2,4] Triazolo [4,3- a ]吡啶

  摘要：

  合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的一种有效而方便的方法，是通过合成20个在3位带有取代基的类似物来举例说明的。该方法包括将钯催化的酰肼加成至2-氯吡啶，其在酰肼的末端氮原子上发生化学选择性，然后在微波辐射下于乙酸中脱水。

  DOI：

  10.1021/ol902868q

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Triazolopyridine and Related Heterocycle Fused-Triazole Analogs Through Copper Catalyzed Oxidative Cyclization Strategy
  作者：R. Srinivasan、J. Sembian Ruso、N. S. Nagarajan、R. Senthil Kumaran、G. Manickam

  DOI：10.1002/jhet.2331

  日期：2016.3

  One‐pot synthesis of heterocycle fused‐triazole analogs from the corresponding aldehydes and heteroarylhydrazines is demonstrated. Transformation of hydrazones to the desired systems was achieved by employing the oxidative cyclization with catalytic CuBr2 and oxone. This reaction condition is mild and selective, and a wide range of functional groups were able to sustain. An array of biologically important

  证明了从相应的醛和杂芳基肼一锅法合成杂环稠合三唑类似物。通过使用催化性的CuBr 2和氧杂环丁烷进行氧化环化，可将转化为所需的系统。该反应条件温和且选择性，并且能够维持多种官能团。以相当高的产率获得了一系列生物学上重要的三唑并吡啶，三唑并哒嗪，三唑并嘧啶和三唑并喹啉。
• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines: efficient one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：De-Suo Yang、Juan Wang、Peng Gao、Zi-Jing Bai、Dong-Zhu Duan、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1039/c8ra06215c

  日期：——

  A one-pot approach to substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines has been developed that is based on a KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines. This transition-metal-free procedure was highly efficient and shows good economical and environmental advantages.

  基于 KI 催化的 α-酮酸和 2-肼基吡啶的氧化环化，开发了一种取代 1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法。这种不含过渡金属的工艺非常高效，并显示出良好的经济和环境优势。
• 一种[1,2,4]-三唑并[4,3-a]吡啶类化合物及 其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN108299426B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物及其合成方法，化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，其中R1选自芳基、杂环基，R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基。该合成方法以α‑酮酸与2‑肼吡啶为原料，KI为催化剂，Na2CO3作为碱，TBHP为氧化剂，以1,4‑二氧六环为溶剂，经过一系列的串联环化、脱羧芳构化后生成[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物。本发明是在无过渡金属的条件下制备而得，并且具有反应高效、快速，条件温和，底物简单易得、适用性较广，反应时间短、收率高等优点，同时反应的后处理也很简便，减少了对实验操作者的危害，环境友好，符合绿色化学的要求。
• 1,1′-Carbonyldiimidazole (CDI) Mediated Coupling and Cyclization To Generate [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：Kyle D. Baucom、Siân C. Jones、Scott W. Roberts

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03589

  日期：2016.2.5

  An operationally efficient CDI mediated tandem coupling and cyclization reaction to generate [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines has been reported. The reaction conditions and scope were investigated, and the methodology was demonstrated in batch mode as well as in a continuous process.

  已经报道了可操作有效的CDI介导的串联偶联和环化反应以生成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶。研究了反应条件和范围，并以分批方式以及连续过程证明了该方法。