4-{[3-(4-nitro-benzenesulfonyl)-allyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino}-but-2-enethioic acid S-ethyl ester | 810690-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[3-(4-nitro-benzenesulfonyl)-allyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino}-but-2-enethioic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(E)-3-(4-nitrophenyl)sulfonylprop-2-enyl]amino]but-2-enethioate
• CAS: 810690-68-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₇S₃
• 分子量: 524.64
• InChiKey: FVIZRACQDBUCHF-VRQRLKGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[3-(4-nitro-benzenesulfonyl)-allyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino}-but-2-enethioic acid S-ethyl ester 在 三丁基膦 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以76%的产率得到3-(4-nitro-benzenesulfonylmethyl)-(1-toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-4-carbothioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过膦共轭加成的亲核催化：乙烯基砜作为催化交叉迈克尔环异构化的反应伙伴

  摘要：

  乙烯基砜在三丁基膦催化的交叉迈克尔环异构化中充当高效的反应伙伴。在所有检查的情况下，乙烯基砜部分专门用作迈克尔受体，以良好至优异的产率提供 5 元和 6 元环产物作为单一结构异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831191
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitro-benzenesulfonylmethyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 4-{[3-(4-nitro-benzenesulfonyl)-allyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino}-but-2-enethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过膦共轭加成的亲核催化：乙烯基砜作为催化交叉迈克尔环异构化的反应伙伴

  摘要：

  乙烯基砜在三丁基膦催化的交叉迈克尔环异构化中充当高效的反应伙伴。在所有检查的情况下，乙烯基砜部分专门用作迈克尔受体，以良好至优异的产率提供 5 元和 6 元环产物作为单一结构异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831191

文献信息

• Nucleophilic Catalysis via Phosphine Conjugate Addition: Vinyl Sulfones as Reacting Partners in Catalytic Cross-Michael Cycloisomerization
  作者：Michael J. Krische、Ana Liza Luis

  DOI：10.1055/s-2004-831191

  日期：——

  Vinylsulfones serve as highly effective reacting partners in tributylphosphine catalyzed cross-Michael cycloisomerization. In all cases examined, the vinylsulfone moiety exclusively serves as the Michael acceptor to provide 5- and 6-membered ring products as single constitutional isomers in good to excellent yields.

  乙烯基砜在三丁基膦催化的交叉迈克尔环异构化中充当高效的反应伙伴。在所有检查的情况下，乙烯基砜部分专门用作迈克尔受体，以良好至优异的产率提供 5 元和 6 元环产物作为单一结构异构体。