2-ethynylbenzaldehyde tosylhydrazone | 343232-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynylbenzaldehyde tosylhydrazone
• CAS: 343232-24-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: OUOWOUTZVCEAAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynylbenzaldehyde tosylhydrazone 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到N-p-Toluenesulfonyliminoisoquinolinium Ylide
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Patrick N.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1331 - 1334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)-benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 生成 2-ethynylbenzaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  N '-（2-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）亚苄基）酰肼与末端芳族炔烃的环合反应[Cu（马洛NHC）]催化合成2-芳基吡唑并[5,1- a ]异喹啉

  摘要：

  A [的Cu（马洛NHC）] -催化的合成2-芳基吡唑并[5,1-一个]异喹啉通过的环ñ ' - （2 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）亚苄基）酰肼与终端芳香炔被开发。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.037

文献信息

• Silver(I)- and Base-Mediated [3 + 3]-Cycloaddition of <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines with Aza-oxyallyl Cations
  作者：Xiao Cheng、Xia Cao、Jun Xuan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03344

  日期：2018.1.5

  A silver(I) and base-mediated [3 + 3]-cycloaddition reaction of in situ generated C,N-cyclic azomethine imines with in situ formed aza-oxyallyl cations is reported. This one-pot cycloaddition process shows broad substrate scope an excellent functional group tolerance and provides the corresponding biologically important isoquinoline-fused triazines in good to excellent yields.

  报道了银（I）和碱介导的[3 + 3] -环加成反应，该反应原位生成的C，N-环偶氮甲亚胺与原位形成的氮杂-氧烯丙基阳离子。这种一锅法环加成方法显示了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并以良好或极好的收率提供了相应的生物学上重要的异喹啉稠合的三嗪。
• Synthesis of pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via silver(i)–rhodium(i) cooperative catalysis in the reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  作者：Liangqing Yao、Xingxin Yu、Chen Mo、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2ob26824h

  日期：——

  A tandem reaction between N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide and cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate co-catalyzed by silver triflate and tris(triphenylphosphine)rhodium chloride is reported. The reaction proceeds through 6-endo-cyclization, [3 + 2] cycloaddition, cyclopropane opening, and aromatization, leading to pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in moderate to good yields.

  N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与环丙-2-烯-1,1-二羧酸酯共催化下的串联反应三氟甲磺酸银报道了三（三苯基膦）氯化铑。该反应通过6-内-cyclization，[3 + 2]环加成，环丙烷打开并进行芳构化，导致吡唑并[5,1- a ]异喹啉的产量适中至良好。
• One‐pot Sequential Strategy to Prepare Organoselanyl and Organotellanyl Isoquinolinium Imides
  作者：Helen A. Goulart、Daniela R. Araujo、Angelita M. Barcellos、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1002/ejoc.202201027

  日期：2022.11.18

  Here report a one-pot two-steps approach to prepare organoselanyl and organotellanyl isoquinolinium imides by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides using diorganyl diselenides/ditellurides and Oxone® under ultrasound irradiation.

  本文报道了一种一锅两步法，通过在超声照射下使用二有机基二硒化物/二碲化物和 Oxone®对N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼进行 6- endo - dig亲电环化来制备有机硒基和有机硅基异喹啉鎓酰亚胺。