(2E,4E)-S-ethylnona-2,4-dienethioate | 1246668-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-S-ethylnona-2,4-dienethioate
• 英文别名: S-ethyl (2E,4E)-nona-2,4-dienethioate
• CAS: 1246668-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₈OS
• 分子量: 198.329
• InChiKey: OUQHYRUZZWFPGK-XBLVEGMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-S-ethylnona-2,4-dienethioate 、 甲基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (S,R)-revJosiphos 、 乙醇 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (R,E)-S-ethyl 5-methylnon-3-enethioate 、 (S,E)-S-ethyl 5-methylnon-3-enethioate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性催化方法合成不对称铜催化的1,6-和1,4-共轭加成的顺式脱氧丙酸酯单元

  摘要：

  报道了一种合成天然无处不在的顺式脱氧丙酸酯基序的新颖的迭代方法。该路线包括用于制备α，β，γ，δ-双不饱和硫代酯的新型Horner-Wadsworth-Emmons试剂。接下来，使用连续的不对称Cu催化的1,6-共轭加成，碱催化的烯烃异构化和Cu催化的对映选择性1,4-共轭加成，以高收率，区域选择性和对映选择性引入两种Me取代基。还原为醛后，可以重复这些转化，以安装三个或多个具有1，3-顺式关系的Me基。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.057
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-庚烯醛 、 S-ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)ethanethioate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2Z,4E)-S-ethyl nona-2,4-dienethioate 、 (2E,4E)-S-ethylnona-2,4-dienethioate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性催化方法合成不对称铜催化的1,6-和1,4-共轭加成的顺式脱氧丙酸酯单元

  摘要：

  报道了一种合成天然无处不在的顺式脱氧丙酸酯基序的新颖的迭代方法。该路线包括用于制备α，β，γ，δ-双不饱和硫代酯的新型Horner-Wadsworth-Emmons试剂。接下来，使用连续的不对称Cu催化的1,6-共轭加成，碱催化的烯烃异构化和Cu催化的对映选择性1,4-共轭加成，以高收率，区域选择性和对映选择性引入两种Me取代基。还原为醛后，可以重复这些转化，以安装三个或多个具有1，3-顺式关系的Me基。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.057

文献信息

• On the Mechanism of Cu-Catalyzed Enantioselective Extended Conjugate Additions: A Structure-Based Approach
  作者：Tim den Hartog、Yange Huang、Martín Fañanás-Mastral、Anne Meuwese、Alena Rudolph、Manuel Pérez、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/cs501297s

  日期：2015.2.6

  The enantioselective 1,6-addition to unsaturated carbonyl compounds offers unique opportunities to study the range of selectivities one can obtain using Cu catalysis. Here, a substrate–reagent approach to obtain structural information on the mechanism of extended conjugate additions is reported. By studying the influence of several halides in the Grignard reagent and in the Cu source on the enantioselective

  对不饱和羰基化合物的1,6-对映选择性加成提供了独特的机会来研究使用Cu催化可获得的选择性范围。在这里，报道了一种底物-试剂方法来获得有关扩展缀合物加成机理的结构信息。通过研究格氏试剂和铜源中几种卤化物对对映选择性1,6-加成的影响，表明使用EtMgBr作为格氏试剂和CuI作为铜源的组合是有利的。此外，探索带有几种烷基酯的底物发现，叔丁基酯底物增强了1,6-加成中的对映异构，并允许添加BnCH 2溴化镁。还研究了具有各种吸电子基团的底物，确定酯底物最适合1,6加成。其他两项研究的重点是Me取代的烯烃底物和具有所有可能的烯烃几何形状的底物。这些研究表明，当使用α-Me底物时，在1,6-加成中空前的高对映选择性，并为1,6-加成机理提供了相关见解。最后，研究了具有三个或四个烯烃与吸电子基团共轭的底物。在此，报道了1，8-加成，其以合理的产率，区域选择性和立体选择性给出了相应的产物。结合这些研究
• An enantioselective catalytic approach to syn deoxypropionate units combining asymmetric Cu-catalyzed 1,6- and 1,4-conjugate addition
  作者：Tim den Hartog、Derk Jan van Dijken、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.057

  日期：2010.6

  approach to the synthesis of the naturally ubiquitous syn deoxypropionate motif is reported. The route comprises a new Horner–Wadsworth–Emmons reagent to prepare α,β,γ,δ-bisunsaturated thioesters. Next, two Me-substituents are introduced in high yield, regio- and enantioselectivity using sequential asymmetric Cu-catalyzed 1,6-conjugate addition, base-catalyzed olefin isomerization and Cu-catalyzed enantioselective

  报道了一种合成天然无处不在的顺式脱氧丙酸酯基序的新颖的迭代方法。该路线包括用于制备α，β，γ，δ-双不饱和硫代酯的新型Horner-Wadsworth-Emmons试剂。接下来，使用连续的不对称Cu催化的1,6-共轭加成，碱催化的烯烃异构化和Cu催化的对映选择性1,4-共轭加成，以高收率，区域选择性和对映选择性引入两种Me取代基。还原为醛后，可以重复这些转化，以安装三个或多个具有1，3-顺式关系的Me基。