Acetic acid (2S,3S,5R)-3-isothiocyanato-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 609353-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,5R)-3-isothiocyanato-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 609353-78-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 325.345
• InChiKey: HUYWKTUXDCACES-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,5R)-3-isothiocyanato-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 氯化锑(V) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2',3'-dideoxy-3'-(2,3-dihydro-5-methyl-3-(2,4,6-trichlorophenyl)-[1,3,4]thiadiazolimino)thymidine
  参考文献：
  名称：

  3?-1,2,4-三唑并和 3?-1,3,4-噻二唑亚胺胸苷的合成

  摘要：

  通过自发重排，通过 5'-乙酰基-3'-脱氧-3'-异硫氰酸基胸苷 9 与 1-氮杂-2 的环加成反应制备了新的 5'-乙酰基-3'-1,3,4-噻二唑亚胺胸苷 11、14 -azoniaallene 六氯锑酸盐。类似地，3'-氰基类似物 19 与相同的枯草烯反应以提供 3'-1,2,4-三唑基-胸苷 22、24 和 26。解封酰化产物得到游离核苷。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:298–303, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10146

  DOI：

  10.1002/hc.10146
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3'-isothiocyanato-2',3'-dideoxythymidine 以 吡啶 为溶剂， 以73%的产率得到Acetic acid (2S,3S,5R)-3-isothiocyanato-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3?-1,2,4-三唑并和 3?-1,3,4-噻二唑亚胺胸苷的合成

  摘要：

  通过自发重排，通过 5'-乙酰基-3'-脱氧-3'-异硫氰酸基胸苷 9 与 1-氮杂-2 的环加成反应制备了新的 5'-乙酰基-3'-1,3,4-噻二唑亚胺胸苷 11、14 -azoniaallene 六氯锑酸盐。类似地，3'-氰基类似物 19 与相同的枯草烯反应以提供 3'-1,2,4-三唑基-胸苷 22、24 和 26。解封酰化产物得到游离核苷。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:298–303, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10146

  DOI：

  10.1002/hc.10146