2,3-dimethoxy-8-methyl-5,11-dihydro-6H-dibenzo[b,e]azepine-6-thione | 1192352-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-8-methyl-5,11-dihydro-6H-dibenzo[b,e]azepine-6-thione
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-8-methyl-5,11-dihydrobenzo[c][1]benzazepine-6-thione
• CAS: 1192352-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: BRXJRNLTVXMPPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-isothiocyanato-4,5-dimethoxy-2-(4-methylbenzyl)benzene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到2,3-dimethoxy-8-methyl-5,11-dihydro-6H-dibenzo[b,e]azepine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-4H-3,1-苯并噻嗪合成中的芳环迁移反应

  摘要：

  描述了1-（二芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯到2,4-二芳基-4 H -3,1-苯并噻嗪衍生物的新的重排。在Friedel-Crafts条件下用三氯化铝处理起始化合物导致芳基取代基通过亲电的ipso取代机理迁移，然后环化形成3，1-苯并噻嗪环。预期的分子内硫代氨基甲酰化反应也会发生，并且5,11-dihydro-6 H -dibenzo [ b，e分离出[]氮杂-5-硫酮副产物。讨论了影响反应机理和选择性的因素。还合成了相应的1-（芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯衍生物，并研究了它们在Friedel-Crafts反应条件下的行为，以证实中间体二苯甲基/苄基阳离子的稳定性在确定反应过程中的关键作用。 1-（二芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯-Friedel-Crafts-重排-芳基迁移-3,1-苯并噻嗪

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217399