N-benzyl-α-(2-furan)nitrone | 162740-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-α-(2-furan)nitrone
• 英文别名: N-benzyl-1-(furan-2-yl)methanimine oxide
• CAS: 162740-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: CKWUUHDYDZXAJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-α-(2-furan)nitrone 、 (R)-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(3S,6S)-2-benzyl-3-(furan-2-yl)-6-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-1,2,4-oxadiazinane
  参考文献：
  名称：

  通过“水上”双重催化，用氮酮活化的氮丙啶和环氧化物的多米诺开环环化反应（DROC）

  摘要：

  一种简单且绿色的方法已经合成了非消旋的1,2,4-恶二嗪和1,4,2-二恶嗪，在水中具有优异的收率（高达99％）和立体选择性（de / ee> 99％）。描述。

  DOI：

  10.1039/c7cc01033h
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苄胺 在 过氧化脲素 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到N-benzyl-α-(2-furan)nitrone
  参考文献：
  名称：

  支持Nafion 氯氧化钼：可回收 催化剂通过直接缩合/氧化一锅合成硝酮伯胺 和 醛类 使用超高压作为氧化剂

  摘要：

  将氯氧化钼（VI）固定在全氟离子交换表面聚合物首次通过离子交换法进行“ Nafion” 。制备的Nafion固定式六氯氧化钼催化剂通过一锅缩合/氧化反应直接用于硝酮的合成伯胺 和 醛类 使用固体尿素过氧化氢（UHP）在非常温和的反应条件下作为氧化剂。发达的聚合物 固定的 催化剂 表现出比同类同类产品更好的活性 催化剂 并具有易于回收和再利用的优势。 催化剂 没有 浸出 并失去催化活性。

  DOI：

  10.1039/b914402a

文献信息

• BPh₃-Catalyzed [2+3] Cycloaddition of Ph₃PCCO with Aldonitrones: Access to 5-Isoxazolidinones with Exocyclic Phosphonium Ylide Moieties
  作者：Amandeep Brar、Daniel K. Unruh、Natalie Ling、Clemens Krempner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02192

  日期：2019.8.16

  exocyclic phosphonium ylide functionalities via [2+3] cycloaddition of Ph3PCCO and aldonitrones has been developed and applied in the synthesis of 4-alkylidene-5-isoxazolidinones via Wittig olefination. The reaction proceeds by BPh3 catalysis under mild conditions and with a broad substrate scope. A reaction pathway involving the activation of the aldonitrone via interactions with the Lewis acid BPh3 is

  已经开发了一种通过Ph 3 PCCO和醛基酮的[2 + 3]环加成反应生成具有环外磷鎓叶立德官能团的5-异恶唑烷酮的方法，并将其用于通过Wittig烯烃合成4-亚烷基-5-异恶唑烷酮的方法。反应在温和的条件下，在较宽的底物范围内通过BPh 3催化进行。提出了一种通过与路易斯酸BPh 3相互作用来激活醛基亚硝基的反应途径。
• A green synthesis of nitrones in glycerol
  作者：Monire Shariatipour、Masoumeh Jadidinejad、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s12039-019-1677-7

  日期：2019.10

  AbstractAn eco-friendly and efficient synthesis of nitrones is presented by condensation of an equimolar amount of aldehydes and N-substituted hydroxylamine hydrochlorides in glycerol as a recyclable solvent-catalyst. This novel protocol provides rapid and mild access to a series of nitrone derivatives in good to excellent yields in the absence of catalyst and base. Graphic abstractSYNOPSIS In this

  摘要通过将等摩尔量的醛和N-取代的羟胺盐酸盐在甘油中作为可循环利用的溶剂催化剂进行缩合，提出了一种环保，高效的硝酮合成方法。在没有催化剂和碱的情况下，这种新颖的方法可以快速温和地获得一系列硝酮衍生物，收率好至极好。 图形摘要提要在这项研究中，使用甘油作为溶剂催化剂的无碱方案被用于醛和N-取代的羟胺盐酸盐的缩合反应的环保合成硝酮。 醛与N-取代的羟胺盐酸盐在甘油中的缩合
• Photochemically-induced C–C bond formation between tertiary amines and nitrones
  作者：Kennosuke Itoh、Ryo Kato、Daito Kinugawa、Hideaki Kamiya、Ryuki Kudo、Masayuki Hasegawa、Hideaki Fujii、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/c5ob01277e

  日期：——

  organophotosensitizer and photoirradiation was highly effective in accelerating addition reactions. Several nitrones and tertiary amines were successfully utilized to give β-amino hydroxylamines in good yield. Highly regioselective generation of primary α-aminoalkyl radicals based on Lewis's stereoelectronic rule and diastereoselective addition reactions of primary α-aminoalkyl radicals with nitrones were successfully

  在叔胺存在下，光激发的硝酮既是出色的电子受体，又是自由基受体，通过光化学诱导的叔胺的直接sp 3 C–H官能化作用生成β-氨基羟胺。有机光敏剂和光辐射的组合使用在加速加成反应方面非常有效。成功地利用了几种硝酮和叔胺，以高收率得到了β-氨基羟胺。成功实现了基于Lewis立体电子规则的高区域选择性生成伯α-氨基烷基自由基，以及伯α-氨基烷基自由基与硝酮的非对映选择性加成反应。此外，α-氨基烷基自由基与手性（进行E）-几何固定的α-烷氧基羰基亚硝基。
• [3 + 2] Cycloaddition of Oxazol-5-(4<i>H</i>)-ones with Nitrones for Diastereoselective Synthesis of Isoxazolidin-5-ones
  作者：Hong-Wu Zhao、Yue-Yang Liu、Yu-Di Zhao、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Ting Tian、Bo Li、Zhao Yang、Juan Du、Ning-Ning Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03206

  日期：2017.1.6

  In the presence of TMSCl, the [3 + 2] cycloaddition of oxazol-5-(4H)-ones with nitrones proceeded smoothly and furnished the desired isoxazolidin-5-ones with high diastereoselectivities in reasonable chemical yields. The chemical structure of the title compounds was firmly confirmed by X-ray single-crystal structure analysis.

  在存在TMSC1的情况下，恶唑5-（4H）-与硝酮的[3 + 2]环加成反应顺利进行，并以合理的化学产率提供了具有高非对映选择性的所需异恶唑烷-5--。通过X射线单晶结构分析牢固地确认了标题化合物的化学结构。
• Application of diethyl ethynephosphonate for the synthesis of 3-phosphonylated β-lactams via Kinugasa reaction
  作者：Marcin K. Kowalski、Grzegorz Mlostoń、Emilia Obijalska、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.660

  日期：——

  The easily available diethyl ethynylphosphonate reacts with diverse aldonitrones under Kinugasa reaction conditions at room temperature, providing 3-phosphonylated beta-lactams in good yields. In all cases, the reaction led to the trans-isomer exclusively. The trans-configuration was assigned based on 1H-NMR spectroscopic analysis.

  容易获得的乙炔基膦酸二乙酯在室温下在衣笠反应条件下与各种醛硝酮反应，以良好的产率提供 3-膦酰化的 β-内酰胺。在所有情况下，反应仅导致反式异构体。基于 1 H-NMR 光谱分析指定反式构型。